Межклассовая изомерия - таблица и примеры изомеров органических соединений

Стереоизомерия и стереоизомеры

Сам феномен существования соединений, имеющих одинаковый химический состав (количественный и качественный), но различное строение и, соответственно, разные свойства, называется изомерией (впервые термин был введён в 1830 И. Берцелиусом). Выделяют два её основных вида: пространственную (стереоизомерия) и структурную. К пространственной относятся:

• геометрическая, заключающаяся в пространственном расположении функциональных групп относительно кратных связей. Существуют цис-изомеры, лежащие по одну сторону от заместителя при кратной связи, и транс-изомеры, располагающиеся по разные стороны;
• оптическая, заключающаяся в разном направлении отклонения плоскости поляризации (характерна только для соединений, содержащих несимметричные атомы углерода) и разделяющая изомеры на левовращающие и правовращающие.

Организм чутко реагирует на геометрические и оптические изомеры, к которым относятся большинство нуклеиновых кислот, витаминов, сахаров и гормонов.

Одно и то же вещество в зависимости от своего пространственного строения может оказаться как незаменимым для жизнедеятельности человека реагентом, так и опасным ядом. Невозможным является решение вопросов медицины и биохимии без учёта явления изомерии.

Структурное многообразие

Структурная изомерия основана на различиях в строении химического соединения. Так как, согласно теории Бутлерова, атомы и их группировки в молекуле не существуют изолированно, а оказывают определённое воздействие друг на друга, то даже простейшая перестановка вызывает необратимое изменение свойств вещества. Принято деление структурных различий на четыре типа:

• изменение в углеродном скелете (возможно для углеводородов, содержащих более трёх атомов углерода в цепи);
• изменение положения кратной связи или функциональной группы;
• изомерия «нецельных структур», или метамерия (для молекул, радикалы в которых разделены гетероатомом, — простые и сложные эфиры, тиоспирты и т. д. );
• межклассовая изомерия.

Наиболее критично между собой различаются изомеры последнего вида, так как, несмотря на своё формальное сходство (содержание одного и того же количества атомов, функциональных групп и заместителей) они относятся к различным классам органических соединений.

Примеры межклассовых изомеров

Наиболее доступным способом изучения изомеров между классами органических соединений является составление таблицы, включающей в себя химическую формулу, общую для гомологов обоих классов, и примеры изомерных друг другу веществ.

Для каждого вида изомерии существуют свои способы различения веществ — как по физическим, так и по химическим свойствам. Например, кислоты и эфиры отличаются тем, что первые легко вступают во взаимодействие со щелочами, активными металлами и оксидами, а вторые характеризуются относительной реакционной инертностью.

Кроме того, многие органические соединения обладают специфическим запахом (уксусная кислота — едкий, уксусно-амиловый эфир — эфирный аромат, напоминающий грушу).