Примеры задач по органической химии с решениями

Задача 1

При сгорании органического вещества массой 4,8 г образовалось 3,36 л. CO₂ (н.у.) и 5,4 г воды. Плотность паров органического вещества по водороду равна 16. Определите молекулярную формулу исследуемого вещества.

Решение:

Продукты сгорания вещества состоят из трех элементов: углерода, водорода, кислорода. При этом очевидно, что в состав этого соединения входил весь углерод, содержащийся в CO₂, и весь водород, перешедший в воду. А вот кислород мог присоединиться во время горения из воздуха, а мог и частично содержаться в самом веществе. Для определения простейшей формулы соединения нам необходимо знать его элементный состав. Найдем количество продуктов реакции (в моль):

n(CO₂) = V(CO₂) / VM = 3,36 л : 22,4 л/моль = 0,15 моль
n(H₂O) = m(H₂O) / M(H₂O) = 5,4 г : 18 г/моль = 0,3 моль

Следовательно, в состав исходного соединения входило 0,15 моль атомов углерода и 0,6 моль атомов водорода: n(H) = 2n(H₂O), так как в одной молекуле воды содержатся два атома водорода. Вычислим их массы по формуле:

m = n х M
m(H) = 0,6 моль х 1 г/моль = 0,6 г
m(С) = 0,15 моль х 12 г/моль = 1,8 г

Определим, входил ли кислород в состав исходного вещества:

m(O) = 4,8 - (0,6 + 1,8) = 2,4 г

Найдем число моль атомов кислорода:

n(O) = m(O) / M(O) = 2,4 г : 16 г/моль = 0,15 моль

Соотношение числа атомов в молекуле исходного органического соединения пропорционально их мольным долям:

n(CO₂) : n(H) : n(O) = 0,15 : 0,6 : 0,15 = 1 : 4 : 1

Самую маленькую из этих величин (0,15) принимаем за 1, а остальные делим на нее.

Итак, простейшая формула исходного вещества CH₄O. Однако по условию задачи требуется определить молекулярную формулу, которая в общем виде такова: (CH₄O)х. Найдем значение x. Для этого сравним молярные массы исходного вещества и его простейшей формулы:

x = M(CH₄O)х / M(CH4O)

Зная относительную плотность исходного вещества по водороду, найдем молярную массу вещества:

M(CH₄O)х = M(H₂) х D(H₂) = 2 г/моль х 16 = 32 г/моль
x = 32 г/моль / 32 г/моль = 1

Есть и второй вариант нахождения x (алгебраический):

12x + 4x + 16x = 32; 32 x = 32; x = 1

Ответ: Формула исходного органического вещества CH₄O.

Задача 2

В лабораторной установке из 120 л ацетилена (н.у.) получили 60 г бензола. Найдите практический выход бензола.

Решение:

3C₂H₂ (650^оС, активированный уголь)= C₆H₆
n(C₂H₂) =V(C₂H₂)/V_M= 120 л : 22,4 л/моль = 5,35 моль
n(C₆H₆)_теор= 1/3 хn(C₂H₂) = 1/3 х 5,35 моль = 1,785 моль
n(C₆H₆)_практ=m(C₆H₆)/M(C₆H₆) = 60 г : 78 г/моль = 0,77 моль
h= (n_практ:n_теор) х 100% = (0,77 : 1,785) х 100% = 43%

Ответ:43%.

Задача 3

Какой объем водорода (н.у.) получится при взаимодействии 2 моль металлического натрия с 96%-ным (по массе) раствором этанола в воде (V= 100 мл, плотностьd= 0,8 г/мл).

Решение:

В условии задачи даны количества обоих реагентов - это верный признак того, что какой-нибудь из них находится в избытке. Найдем массу этанола, введенного в реакцию:

m(раствора) =Vхd= 100 мл х 0,8 г/мл = 80 г
m(C₂H₅OH) = {m(раствора) хw%} : 100% = 80 г х 0,96 = 76,8 г

Найдем заданное количество этанола в моль:

n(C₂H₅OH) =m(C₂H₅OH) /M(C₂H₅OH) = 76,84 г : 46 г/моль = 1,67 моль

Поскольку заданное количество натрия составляло 2 моль, натрий в нашей задаче присутствует в избытке. Поэтому объем выделенного водорода будет определяться количеством этанола:

n₁(H₂) = 1/2n(C₂H₅OH) = 1/2 х 1,67 моль = 0,835 моль
V₁(H₂) =n₁(H₂) хV_M= 0,835 моль х 22,4 л/моль = 18,7 л

Но это еще не окончательный ответ.Будьте внимательны! Вода, содержащаяся в растворе спирта, тоже реагирует с натрием с выделением водорода.

Найдем массу воды:

m(H₂O) = {m(раствора) хw%} : 100% = 80 г х 0,04 = 3,2 г
n(H₂O) =m(H₂O)/M(H₂O) = 3,2 г : 18 г/моль = = 0,178 моль

Количество натрия, оставшееся неизрасходованным после реакции с этанолом, составит:

n(Na, остаток) = 2 моль - 1,67 моль = 0,33 моль

Таким образом, и по сравнению с заданным количеством воды (0,178 моль) натрий все равно оказывается в избытке.

Найдем количество и объем водорода, выделившегося по реакции:

n₂(H₂) = 1/2n(H₂O) = 1/2 х 0,178 моль = 0,089 моль
V₂(H₂) =n₂(H₂) хV_M= 0,089 моль х 22,4 л/моль = 1,99 л

Общий объем водорода:

V(H₂) =V₁(H₂) +V₂(H₂) = 18,7 л+ 1,99 л = 20,69 л

Ответ:V(H₂) = 20,69 л.

Задача 4

Какой объем воздуха (н.у.) потребуется для сжигания смеси, состоящей из 5 л метана и 15 л ацетилена?

Решение:

1) CH₄ + 2O₂ = CO₂ + 2H₂O
на 1 моль CH₄ -- 2 моль 2O₂

2) 2C₂H₂ + 5O₂ = 4CO₂ + 2H₂O на 2 моль 2C₂H₂ -- 5 моль 2O₂

Объем кислорода, который пойдет на сжигание заданного объема метана V₁(O₂) и ацетилена V₂(O₂), составит:

V₁(O₂) = 2V(CH₄) = 2 х 5 = 10 л
V₂(O₂) = 5/2 V(C₂H₂) = 5/2 х 15 = 37,5 л
V(O₂) = V₁(O₂) + V₂(O₂) = 10 л + 37,5 л = 47,5 л

Отсюда рассчитаем объем воздуха на сжигание (содержание кислорода в воздухе принимаем равным 21% по объему):

V(воздуха) = V(O₂) : 0,21 = 47,5 л : 0,21 = 226 л

Ответ: V(воздуха) = 226 л

Задача 5

Смесь этана и этилена объемом 200 мл (нормальные условия) обесцветила бромную воду массой 25 г. Рассчитайте объемную долю этанола в смеси, если массовая доля брома в бромной воде равна 3,2%.

Решение:

С бромной водой легко взаимодействует только этилен с образованием 1,2 – дибромэтана:

C₂H₄ + Br₂ → C₂H₄Br₂

Определяем массу и количество вещества молекулярного брома, содержащегося в бромной воде:

m (Br₂) = m*ω(Br₂)/100 ;
m (Br₂) = 25*3,2/100 = 0,8 г.
n (Br₂) =m(Br₂)/M(Br₂) ;
n (Br₂) = 0,8/160 = 0, 005 моль.

Из уравнения реакции следует:

n (C₂H₄) = n (Br₂) ;
n (C₂H₄) = 0,005 моль.

Вычисляем объем этилена при нормальных условиях:

Рассчитываем объемную долю этилена в исходной газовой смеси:

ω (C₂H₄) = V(C₂H₄)/ V( Cсмеси);
ω (С₂Н₄) = 112/200 = 0,56 или 56%.

Ответ:0,56 или 56%.

Задача 6

Смесь бензола с циклогексеном массой 5 г обесцвечивает бромную воду массой 125 г ( массовая доля брома 3,2 %). Определите массу воды, которая образуется при сжигании в кислороде той же смеси массой 20 г.

Решение:

С бромной водой взаимодействует только один компонент смеси – циклогексен:

C₆H₁₀+ Br₂→ C₆H₁₀Br₂ (а)

Определяем массу и количество вещества брома вступившего в реакцию:

m (Br₂) = m(_{бромной воды})_*ω (Br₂)/100;
m (Br₂) = 125_*3,2/100 = 4 г ;
n (Br₂) = m(Br₂)/M(Br₂);
n (Br₂) = 4/160 = 0,025 моль.

Вычисляем массу и массовую долю циклогексена ( обозначаем его буквой Ц), вступившего в реакцию с бромом. Из уравнения реакции (а) следует

n (Ц) = n(Br₂) ;
n(Ц) = 0,025 моль.

Рассчитываем массу и массовую долю циклогексена в смеси:

m(Ц) = n(Ц)_*M(Ц);
m(Ц) = 0,025_*82 = 2,05 г.
ω(Ц) = m(Ц)/m смеси;
ω(Ц) = 0,025/5 = 0,41

Массовая доля бензола (Б) в смеси двух веществ равна

ω(Б) = 1 – ω(Ц);
ω(Б) = 1 – 0,41 = 0,59.

Определяем массу и количество вещества бензола в образце смеси массой m= 20 г.

m^*(Б) = m^*_*ω(Б);
m^*(Б) = 20_*0,59 = 11,8 г;
n^*(Б) = m^*(Б)/M(Б);
n^*(Б) = 11,8/78 = 0,15 моль.

Аналогично для циклогексена получаем:

m^*(Ц) = 8,2 г и n^*(Ц) = 0,1 моль.

Составляем уравнения реакции горения бензола и циклогексена:

2 C₆H₆+ 15 O₂→ 12 CO₂+ 6 H₂O (б)
2 C₆H₁₀+ 17 O₂→ 12 CO₂+ 10 H₂O (в)

На основании уравнения реакции (б) записываем

n^*(Б)/n(H₂O) = 2/6 =1/3;
n(H₂O) = 3 n^*(Б);
n(H₂O) = 3_*0,15 = 0,45 моль.

Используя уравнение реакции (в) находим

n(H₂O) = 5 n(Ц);
n(H₂O) = 5_*0,1 =0,5 моль.

Общее количество вещества воды, выделившейся при горении смеси массой 20 г , составляет

n(H₂O) = (0,45 + 0,5) = 0,95 моль.

Вычисляем массу полученной воды:

m(H₂O) = n(H₂O)_*M(H₂O);
m(H₂O) = 0,95_*18 = 17,1 г.

Ответ:17,1 г.

Задача 7

При сжигании углеводорода, количество вещества которого равно 0,1 моль, образовались оксид углерода (IV) объемом 6,72 л (нормальные условия) и вода массой 7,2 г. Определите формулу углеводорода.

Решение:

Вычисляем количество вещества оксида углерода (IV), полученного при горении углеводорода:

n(CO₂) = V(CO₂) / V_m;
n(CO₂) = 6,72/22,4 = 0,3 моль.

Количество вещества углерода, содержащегося в сожженном образце углеводорода, равно:

n(C) = n(CO₂);
n(C) = 0,3 моль.

Рассчитываем количество вещества воды, полученной при сжигании углеводорода:

n(H₂O) = m(H₂O)/M(H₂O);
n(H₂O) = 7,2/18 = 0,4 моль.

Определяем количество вещества водорода, содержащегося в образце углеводорода:

n(H) = 2n(H₂O);
n(H) = 2_*0,4 = 0,8 моль.

Таким образом, образец углеводорода количеством вещества 0,1 моль содержит 0,3 моль углерода и 0,8 моль водорода. Следовательно, 1 моль углеводорода содержит 3 моль углерода и 8 моль водорода. Таким образом, формула углеводорода C₃H₈. Это пропан.

Ответ: C₃H₈

Задача 8

Органическое вещество имеет относительную плотность паров по водороду 46. Образец этого вещества массой 13,8 г сожгли, получив оксид углерода (IV) объемом 23,52 л (нормальные условия) и воду массой 10,8 г. Определите формулу органического вещества, учитывая, что оно является ароматическим.

Решение:

Вычисляем молярную массу органического вещества (В), используя относительную плотность его паров по водороду:

M(B) = 2DH₂;
M(B) = 2_*46 = 92 г/моль.

Определяем количество вещества В, которое сожгли:

n(B) = m(B)/M(B) ;
n(B) = 13,8/92 = 0,15 моль.

Рассчитываем количество вещества образовавшегося оксида углерода (IV) CO₂

n(CO₂) = V(CO₂)/V_m;
n(CO₂) = 23,54/22,4 = 0,15 моль.

Вычисляем количество вещества углерода в сожженном веществе равно

n(C) = n(CO₂);
n(C) = 1,05 моль.

Вычисляем количество вещества воды и количество вещества атомного водорода в сожженном веществе:

n(H₂O) = m(H₂O)/M(H₂O) ;
n(H₂O) = 10,8/18 = 0,6 моль.
n(H) = 2n(H₂O);
n(H) = 2_*0,6 = 1,2 моль.

Определяем массу атомных углерода и водорода:

m(C) = n(C)_*M(C);
m(C) = 1,05_*12 = 12,6 г.
m(H) = n(H)_*M(H);
m(H) = 1,2_*1 = 1,2 г.
m(C) + m(H) = (12,6 + 1,2) = 13,8 г.

Сумма масс углерода и водорода равна массе сожженного вещества, следовательно, других элементов оно не содержит. Таким образом, вещество В – ароматический углеводород, формулу которого можно представить в виде C_xH_y.

Мы определили, что образец C_xH_y, количество вещества которого равно 0,15 моль, содержит 1,05 моль С и 1,2 моль Н.

Вычисляем коэффициенты x и y.

x = n(C)/n(B); x = 1,05/0,15 = 7;
y = n(H)/n(B); y = 1,2/0,15 = 8;

Ответ: Формула ароматического углеводорода С₇Н₈или С₆Н₅– СН₃. Это толуол.

Задача 9

Этанол объемом 30 мл (плотностью 0,79 г/мл) нагрели с избытком бромида натрия и серной кислоты. Из реакционной среды выделили бромэтан массой 42,3 г. Определите массовую долю выхода бромэтана.

Решение:

При нагревании смеси этанола с бромидом калия и серной кислотой происходят реакции:

2KBr + H₂SO₄↔ 2HBr + K₂SO₄ (a)
C₂H₅OH + HBr ↔ C₂H₅Br + H₂O(б)

Вычисляем массу и количество вещества этанола, взятого для реакции:

m(C₂H₅OH) = V(C₂H₅OH)_*p(C₂H₅OH);
m(C₂H₅OH) = 30_*0,79 = 23,7 г.
n(C₂H₅OH) = m(C₂H₅OH)/M(C₂H₅OH);
n(C₂H₅OH) = 23,7/46 = 0,515 моль.

Из уравнения (б) следует:

n(C₂H₅Br) = n(C₂H₅OH);
n(C₂H₅Br) = 0,515 моль.

Рассчитываем массу бромэтана, который мог бы образоваться при 100% - ном выходе:

m(C₂H₅Br) = n(C₂H₅Br)_*M(C₂H₅Br);
m(C₂H₅Br) = 0,515_*109 = 56,1 г.

Вычисляем массовую долю выхода бромэтана:

ω(C₂H₅Br) = m_p(C₂H₅Br)_*100/m(C₂H₅Br);
ω(C₂H₅Br) = 42,3_*100/56,1 = 75,4%.

Ответ:75,4%.

Задача 10

Как, исходя из этана, получить этилацетат? Напишите уравнения соответствующих реакций.

Решение:

Бромированием этана вначале получаем бромэтан:

C₂H₆+ Br₂→ C₂H₅Br + HBr

Проводя гидролиз бромэтана в присутствии щелочи, получаем этанол:

C₂H₅Br + H₂O → C₂H₅OH + HBr

(щелочь необходима для смещения равновесия в сторону спирта).

Из спирта можно получить альдегид двумя путями:

а) дегидрированием спирта

Cu, t
C₂H₅OH → CH₃CHO + H₂

б) окислением спирта

Cu, t
2C₂H₅OH → 2CH₃CHO + 2H₂O

Окисляя альдегид (любым окислителем), можно получить уксусную кислоту:

5CH₃CHO + 2KMnO₄+ 3H₂SO₄→
5CH₃COOH + 2MnSO₄+ K₂SO₄+ 3H₂O

Сложный эфир – этилацетат – получаем из этанола и уксусной кислоты по реакции этерификации в присутствии катализатора – концентрированной серной кислоты:

H+
С₂Н₅OH + CH₃COOH ↔ C₂H₅OCOCH₃+ H₂O.

Задача 11

Одноосновная карбоновая кислота имеет следующий состав: углерод (массовая доля 40,0%), кислород (53,3%), водород (6,7%). Определите формулу этой кислоты. Рассчитайте объем раствора гидроксида натрия (массовая доля NaOH 15% , плотность 1,16 г/мл), который потребуется для нейтрализации образца этой кислоты массой 12 г.

Решение задачи по органической химии:

Формулу одноосновной карбоновой кислоты можно представить в виде C_xH_yCOOH или C_x+1H_y+1O₂. Выбираем для расчетов образец кислоты массой 100 г. Вычисляем массы и количества вещества С, Н и О в этом образце:

m(C) = m(_{кислоты})_*ω(C)/100;
m(C) = 100_*40,0/100 = 40 г.
n(C) = m(C)/M(C);
n(C) = 40/12 = 3,33 моль.

Аналогично получаем, что n(H) = 6,7 моль, n(O) = 3,33 моль.

Коэффициенты в формуле кислоты будут равны:

(x + 1) : (y + 1) : 2 = n(C) : n(H) : n(O);
(x + 1) : (y + 1) : 2 = 3,33 : 6,7 : 3,33 = 2 : 4 : 2.

Отсюда следует, что (x + 1) = 2, x = 1; (y + 1) = 4, y = 3, то есть формула кислоты CH₃COOH. Это уксусная кислота.

Записываем уравнение реакции нейтрализации этой кислоты гидроксидом натрия:

CH₃COOH + NaOH → CH₃COONa + H₂O

Из условия задачи следует, что для нейтрализации взят образец кислоты массой 12 г, то есть m(CH₃COOH) = 12 г.

Определяем количество вещества кислоты:

n(CH₃COOH) = m(CH₃COOH)/M(CH₃COOH);
n(CH₃COOH) = 12/60 = 0,2 моль

Из уравнения реакции следует:

n(NaOH) = n(CH₃COOH);
n(NaOH) =0,2 моль.

Вычисляем массу гидроксида натрия, которая реагирует с кислотой:

m(NaOH) = n(NaOH)_*M(NaOH) ;
m(NaOH) = 0,2_*40 = 8 г.

Рассчитаем массу и объем раствора NaOH , который потребуется для нейтрализации кислоты:

m = m(NaOH)_*100/ω(NaOH) ;
m = 8_*100/15 = 53,3 г.
V = m/ρ;
V = 53,3/1,16 = 46 мл.

Ответ: 46 мл., CH₃COOH

Задача 12

Какой объем 15%-ного раствора гидроксида калия (плотность 1,14 г/мл) потребуется для нейтрализации аминоуксусной кислоты, полученной из 12,8 г карбида кальция?

Решение:

Составляем уравнения реакции синтеза аминоуксусной кислоты из карбида кальция:

а) получение ацетилена из карбида кальция

CaC₂+ 2H₂O → Ca(OH)₂+ C₂H₂

б) получение ацетальдегида (реакция Кучерова)

_Hg²⁺
C₂H₂+ H₂O → CH₃COH

в) окисление ацетальдегида любым окислителем

CH₃COH + [O] → CH₃COOH

г) хлорирование уксусной кислоты

CH₃COOH + Cl₂→ CH₂ClCOOH + HCl

д) взаимодействие хлоруксусной кислоты с аммиаком

CH₂ClCOOH + 2NH₃→ H₂NCH₂COOH + NH₄Cl

Определяем количество вещества карбида кальция CaC₂:

n(CaC₂) = m(CaC₂)/M(CaC₂);
n(CaC₂) = 12,8/64 = 0,2 моль.

Из уравнения реакций (а – д) следует, что

n(H₂NCH₂COOH) = n(CaC₂);
n(H₂NCH₂COOH) = 0,2 моль.

Из уравнения реакции нейтрализации кислоты:

H₂NCH₂COOH + KOH → H₂NCH₂COOK + H₂O

Следует, что:

n(KOH) = n(H₂NCH₂COOH) ;
n(KOH) = 0,2 моль

Определяем массу требуемого КОН:

m(KOH) = n(KOH)_*M(KOH);
m(KOH) = 0,2_*56 = 11,2 г.

Вычисляем массу и объем раствора гидроксида калия:

m = m(KOH)_*100/ω(KOH);
m = 11,2_*100/15 = 74, 67 г.
V = m/ρ ;
V = 74,67/1,14 = 65,5 мл.

Ответ: 65,5 мл.

Задача 13

Как можно получить анилин, исходя из метана и не используя другие органические соединения. Укажите условия протекания реакций.

Решение:

Проводя пиролиз метана, можно получить ацетилен:

t
2CH₄→ C₂H₂+ 3H₂

В присутствии угольного катализатора из ацетилена можно получить бензол:

t, C
3С₂H₂→ C₆H₆

Под действием нитрирующей смеси ( смесь концентрированных азотной и серной кислот) на бензол образуется нитробензол:

C₆H₆+ HNO₃→ C₆H₅NO₂+ H₂O

Из нитробензола можно получить анилин по реакции Н.Н. Зинина, используя в качестве восстановителя сульфид аммония , железо в кислой среде или водород в присутствии катализаторов, например:

C₆H₅NO₂+ 3H₂→ C₆H₅NH₂+ 2H₂O

Задача 14

Определите молярную массу (г\моль) алкана, содержащего 16 атомов водорода. Составьте структурную формулу. Назовите вещество

Решение:

1) Запишем общую формулу гомологического ряда алканов: С_nН_2n+2

2) Запишем формулу алкана с 16 атомами водорода:

Если водорода 16 атомов, то углерода соответственно 7.

3) Учитывая, что молярная масса – масса одного моля вещества – численно равна относительной молекулярной массе , а последняя равна сумме атомных масс элементов, входящих в вещество, с учетом индексов, запишем выражение для определения молярной массы заданного алкана с 16 атомами водорода.

М(С₇Н₁₆)= 12*7+16*1=100г\моль

4) Составим структурную формулу:

СН₃– СН₂– СН₂– СН₂– СН₂– СН₂–СН₃

5) Назовем вещество: гептан.

Ответ: 100 г/моль

Задача 15

Молекулярная масса алкина равна 54 .Определите, сколько атомов водорода он содержит? Составьте структурную формулу. Назовите вещество.

Решение:

1) Запишем общую формулу гомологического ряда алкинов: С_nН_2n-2

2) Учитывая, что молярная масса – масса одного моля вещества – численно равна относительной молекулярной массе , а последняя равна сумме атомных масс элементов, входящих в вещество, с учетом индексов, запишем выражение для определения молярной массы заданного алкина ,зная что она равна 54.

М=12*n+1*(2n -2);
54=12*n+1*(2n -2);
3 Найдем n:
54= 12 n+2 n-2
14 n=56;
n=4

3) Найдем число атомов водорода в молекуле, если n=4.

Атомов водорода соответственно 6.

4) Составим структурную формулу:

СН≡С - СН₂– СН₃

5) Назовем вещество: Бутин – 1 .

Задача 16

Какими способами можно распознать бутен , бутанол, бутановую кислоту? Составьте план решения, опишите наблюдения, составьте уравнения реакций.

Решение:

1 Рассмотрим функциональные особенности веществ:

а ) бутен СН₂=СН – СН₂– СН₃относится к ненасыщенным углеводородам, содержащим двойную связь.
б ) бутанол СН₃- СН₂– СН₂– СН₂ОН относится к насыщенным одноатомным спиртам.
в) бутановая кислота СН₃- СН₂– СН₂– СООН относится к насыщенным одноатомным кислотам, содержит карбоксильную группу.

2 Рассмотрим качественные реакции:

а ) Качественной реакцией на алкены является пропускание их через бромную воду или раствор перманганата калия.
б ) Качественной реакцией на насыщенные одноатомные спирты является взаимодействие с металлическим натрием.
в) Качественной реакцией на карбоновые кислоты является изменение окраски индикатора в их среде и взаимодействие их со спиртами.

3 Опишем наблюдения и составим уравнения реакций.

а ) При пропускании бутена через бромную воду происходит обесцвечивание раствора.

СН₂=СН – СН₂– СН₃+ Br₂= СН₂- СН – СН₂– СН₃
Br Br
СН₂=СН – СН₂– СН₃+ 2 [O]= СН₂- СН – СН₂– СН₃
ОН ОН

б ) При действии на спирты металлического натрия наблюдается выделение газа и образование студенистой массой алкоголята.

2СН₃- СН₂– СН₂– СН₂ОН +2 Na=2 СН₃- СН₂– СН₂– СН₂О Na + Н₂

в) При добавлении к раствору бутановой кислоты индикатора лакмуса или метилового оранжевого наблюдается красное окрашивание.

При нагревании кислоты со спиртом в присутствии концентрированной серной кислоты появляется «эфирный запах» и образование слоя эфира, не смешивающегося с водой.

СН₃- СН₂– СН₂– СООН + С₂Н₅ОН = СН₃- СН₂– СН₂– СОО С₂Н₅+ Н₂О.

Задача 17

Органическое вещество содержит углерод(массовая доля 84,21%) и водород (15,79%).Плотность паров вещества по воздуху составляет 3,93. Определите формулу этого вещества.

Решение :

W(С)= 84,21%.| 1 Пусть масса вещества 100г.
W(Н)= 15,79%.| 2 Тогда m(С)=84,21г, m(Н)=15,79г.
D(возд) = 3,93.| 3 Найдем соотношение количеств веществ:
____________|_υ(С): υ(Н)=84,21\12 :15,79/1=7,0175:15,79=1:2,25=4:9.

С_xН_yС₄Н₉- простейшая формула.

Найдем молярную массу простейшей формулы:

М(С₄Н₉)=57г\моль.

Найдем молярную массу истиной формулы:

М_ист=3,93*29=114г\моль.

Найдем соотношение истиной и простейшей молярных масс:

Ми=114= 2.
Мпр 57

Ответ: С₈Н₁₈– истинная формула.

Задача 18

Сколько граммов пропанола-2 с выходом 80% от теоретически возможного получится из 200г пропилена.

Решение:

m(С₃Н₆)= 200г.|

1 Составим уравнение реакции получения пропанола-2.

W(С₃Н₇ОН)= | СН₂=СН – СН₃+ Н₂О= СН₃– СН – СН₃
80% | |
____________ | ОН
m(С₃Н₇ОН)=?

2 Найдем количество вещества пропена, вступившего в реакцию:

υ(С₃Н₆)= m\М
υ(С₃Н₆)= 200\42=4,76моль.

3 Найдем по уравнению, что количество вещества пропанола -2 равно количеству вещества пропена, вступившего в реакцию:

υ(С₃Н₇ОН)=4,76 моль.

4 Найдем массу теоретическую образовавшегося пропанола-2

m = υ*М;
m = 4,76*60=285,7г

5 Учитывая, что выход вещества составляет 80%, найдем массу практическую продукта.

m_пр= m_теор* W\100%
m_пр=285,7*80\100=228,6г.

Ответ: 228,6г.

Задача 19

Какой объем (при нормальных условиях) займет метан, образовавшийся из 100г ацетата натрия.

Решение:

m(СН₃СООNa)= 100г.|

1 Составим уравнение реакции получения метана:

CH₃COONa+NaOH=CH4+Na₂CO₃
VCH₄=?

2 Найдем количество вещества ацетата натрия, вступившего в реакцию:

υ(CH₃COONa)= m\М
υ(CH₃COONa)= 100\82=1,22моль.

3 Найдем по уравнению, что количество вещества метана равно количеству вещества ацетата натрия, вступившего в реакцию.

υ(CH₄)=1,22моль.

4 Найдем объем метана, образовавшегося в результате реакции:

V=V_m* υ;
V_m=22,4 л\моль.
V=22,4*1,22=27,3л

Ответ: 22,4л.

Задача 20

Сколько литров (н.у.) образуется из 50г 60% -ного карбида кальция.

Решение:

m(СаС₂)= 50г |

1 Составим уравнение реакции получения ацетилена:

W(СаС₂)=60% |СаС₂+2Н₂О=С₂Н₂+Са(ОН)₂
VC₂H₂=?

2 Найдем массу чистого карбида кальция:

m(СаС₂)=50*60\100=30г.

3 Найдем количество вещества карбида кальция, вступившего в реакцию:

υ(СаС₂)= m\М
υ(СаС₂)=30\64=0,47 моль.

4 Найдем по уравнению, что количество вещества ацетилена равно количеству вещества карбида кальция, вступившего в реакцию:

υ(С₂Н₂)=0,47 моль.

5 Найдем объем ацетилена, образовавшегося в результате реакции:

V=V_m* υ;
V_m=22,4 л\моль.
V=22,4* 0,47=10,5л.

Ответ: 10,5л.

Задача 21

Определить выход эфира в процентах от теоретически возможного , если из 300г уксусной кислоты и соответствующего количества спирта получено 400г этилацетата.

Решение :

m(СН₃СООН)=300г |

1 Составим уравнение реакции

m(СН₃СООС₂Н₅)= 400г.| СН₃СООН+ С₂Н₅ОН= СН₃СООС₂Н₅+Н₂О
W(СН₃СООС₂Н₅)= ? |

2 Найдем количество вещества уксусной кислоты, вступившей в реакцию:

υ(СН₃СООН)= m\М
υ(СН₃СООН)=300\60=5 моль.

3 Найдем по уравнению, что количество вещества этилацетата равно количеству вещества уксусной кислоты, вступившей в реакцию:

υ(СН₃СООС₂Н₅)=5моль.

4 Найдем теоретическую массу образовавшегося этилацетата

m = υ*М;
m(СН₃СООС₂Н₅)=5*88=440г

5 Учитывая, что масса практическая этилацетата 400г, найдем массовую долю выхода продукта:

W= m_пр\ m_теор*100% ;
W=400\440*100=90%.

Ответ: 90%.

Задача 22

Определить содержание примесей (в процентах)в карбиде кальция , если из 170г карбида кальция получено 50г ацетилена.

Решение :

m(СаС₂)= 170г |

1 Составим уравнение реакции получения ацетилена:

m (C₂H₂)= 50г|СаС₂+2Н₂О=С₂Н₂+Са(ОН)₂
W(прим)= ?

2 Найдем количество вещества ацетилена, образовавшегося в результате реакции:

υ(С₂Н₂)= m\М
υ(С₂Н₂)=50\26=1,92моль.

3 Найдем по уравнению, что количество вещества карбида кальция равно количеству вещества ацетилена, образовавшегося в результате реакции:

υ(СаС₂)= 1,92моль.

4 Найдем массу чистого карбида кальция:

m = υ*М;
m (СаС₂)=1,92*64=123г

5 Найдем массу примесей:

m_(прим)= m_{(загряз. в-ва)}- m_{(чист. в-ва)}
m_(прим)=170-123=47г

6 Найдем массовую примесей в карбиде:

W(прим)= m_(прим)\ m_{(загряз. в-ва)}*100%
W(прим)= 47\170*100=27,6%

Ответ : 27,6%

Задача 23

Сколько граммов этилового спирта нужно взять для получения 200г диэтилового эфира , если выход продукта равен 80% от теоретически возможного.

Решение :

m ( С₂Н₅ОС₂Н₅) =200г|

1 Составим уравнение реакции

W=80%| С₂Н₅ОН+ С₂Н₅ОН= С₂Н₅ОС₂Н₅+Н₂О
m ( С₂Н₅ОН)= ?

2 Найдем теоретическую массу образовавшегося продукта:

m_теор= m_пр* 100%\ W
m_теор=200*100\80=250г.

3 Найдем количество вещества диэтилового эфира, образовавшегося в результате реакции:

υ(С₂Н₅ОС₂Н₅)= m\М
υ(С₂Н₅ОС₂Н₅)=250\74=3,38моль.

4 Найдем по уравнению, что количество вещества этанола в 2 раза больше количеств вещества диэтилового эфира , вступившего в реакцию.

υ(С₂Н₅ОН)=3,38*2=6,76моль.

5 Найдем массу этанола, вступившего в реакцию:

m = υ*М;
m =6,76*46=310,8г

Ответ: 310,8 г

Задача 24

Сколько грамм 8% раствора уксусной кислоты необходимо для получения водорода объемом 2,8л при взаимодействии ее с магнием.

Решение:

V(Н₂)=2,8л |

1 Составим уравнение реакции

W(СН₃СООН)=8%|2 СН₃СООН+Мg= (СН₃СОО)₂Мg +Н₂
m_(р-ра)= ?

2 Найдем количество вещества водорода, образовавшегося в результате реакции :

υ = V \V_m;
V_m=22,4 л\моль
υ =2,8\22,4=0,125моль.

3 Найдем по уравнению, что количество вещества водорода в 2 раза меньше количеств вещества уксусной кислоты, вступившей в реакцию:

υ (СН₃СООН)= 0,125*2=0,25моль.

4 Найдем массу уксусной кислоты:

m = υ*М;
m = 0,25*60=15г

5 Найдем массу раствора уксусной кислоты:

W= m_в-ва\ m_р-ра*100%
m_р-ра= m_в-ва* 100\ W.
m_р-ра= 15*100\8=187,5 г

Ответ: 187,5 г

Задача 25

Сколько граммов этилацетата можно получить при взаимодействии 100г уксусной кислоты с 50г этанола.

Решение :

m(СН₃СООН)=100г|

1 Составим уравнение реакции

m(С₂Н₅ОН)= 50г.| СН₃СООН+ С₂Н₅ОН= СН₃СООС₂Н₅+Н₂О
m (СН₃СООС₂Н₅)= ?|

2 Найдем количество веществ уксусной кислоты и этанола, вступившей в реакцию:

υ= m\М
υ(СН₃СООН)= 100\60=1,67моль.
υ(С₂Н₅ОН)= 50\46=1,09 моль.

3 Так как по уравнению реакции уксусная кислота и этанол реагирует 1:1, то из найденных значений видно, что в избытке находится уксусная кислота и часть ее останется после реакции, а этанол прореагирует полностью. Решаем по недостатку.

4 Найдем по уравнению, что количество вещества этанола равно количеству вещества этилацетата, образовавшегося в результате реакции:

υ(СН₃СООС₂Н₅)=1,09моль.

5 Найдем массу этилацетата:

m = υ*М;
m = 1,09*88=95,7г ответ : 95,7г

Ответ: 95,7 г.

Наш сборник задач по органической химии определенно поможет вам в закреплении знаний! Тренируйтесь и получайте хорошие оценки.