Гомологический ряд алканов - общая формула и примеры углеводородов

Гомологи и изомеры

Алканы называют насыщенными или предельными углеводородами, а также парафинами. В общем виде их формула выглядит так: CnH (2n+2), где n — целое число атомов. Гомологический ряд первых восьми представителей алканов можно записать в таблицу.

Как указано в таблице, парафины в ряду отличаются друг от друга на метиленовое звено -CH2-. Такая гомологическая разность характерна также и для углеводородов, содержащих кратные связи (алкены, алкины).

Алканам свойственна изомерия, то есть существование химических соединений одинакового состава, но разного строения или расположения атомов в пространстве. У этого явления несколько видов, для парафинов характерны два из них:

• Структурная. Для бутана и гомологичных соединений с бо́льшим числом атомов углерода характерно наличие изомеров углеродного скелета. Это объясняется тем, что они могут иметь не только линейное, но и разветвлённое строение с разным порядком связи атомов.
• Пространственная. Насыщенные углеводороды имеют энантиомеры — зеркально отражённые друг от друга соединения с одинаковым строением, но разным расположением атомов в пространстве.

Метан и этан

Простейший по составу алкан называется метаном. Он представляет собой бесцветный газ без вкуса и запаха, устойчивый к химическим воздействиям. У этого вещества небольшая токсичность, поскольку оно плохо растворяется в воде и крови, но продолжительное вдыхание соединения негативно влияет на нервную систему.

Метан используется сразу в нескольких областях человеческой деятельности:

• В быту в составе природного газа. Поскольку при утечке и смешивании с воздухом он взрывоопасен, веществу придают запах, добавляя трет-бутилтиол в качестве примеси.
• В качестве ракетного топлива. Для этого используют жидкую смесь метана и кислорода.
• В органическом синтезе. В качестве сырья для изготовления метилового спирта и других веществ.

Широкое использование соединения приводит к его накоплению в атмосфере. Метан делает большой вклад в возникновение парникового эффекта, а это является серьёзной экологической проблемой.

Второй член гомологического ряда — этан. Отсутствием запаха, вкуса и цвета, а также взрывоопасностью с воздухом и низкой растворимостью в жидкостях он похож на метан, но применяется вещество, получаемое из природных и нефтяных газов, с другими целями, а именно, для получения следующих химических соединений:

• этилена при помощи отщепления водорода при температуре около 600 градусов (при дальнейшем нагревании до 800 градусов получают ацетилен, бензол и сажу);
• этилхлорида с помощью термического хлорирования при 300−450 градусах;
• нитроэтана и нитрометана введением нитрогруппы в газовой фазе.

Для этана характерен четвёртый класс опасности. Его физиологическое действие на организм зависит от вдыхаемого количества:

• в небольших дозах — нехватка воздуха;
• в умеренном количестве — от головокружения и сонливости до потери сознания;
• в высокой концентрации — остановка сердца и дыхания.

Пропан и бутан

Третий представитель ряда, пропан, также содержится в природном газе и нефтепродуктах. Как для метана и этана, для него характерны взрывоопасность и малая токсичность. Однако его вдыхание в больших количествах вызывает галлюцинации, удушье, может закончиться летальным исходом. Сферы его применения следующие:

• В качестве топлива он дороже метана, но удобнее для хранения и транспортировки. Из-за способности пропана сжижаться при комнатной температуре и невысоком давлении баллоны с ним легче, но при этом содержат больше газа.
• В химии вещество используется как сырьё для производства растворителей и пропилена, из которого в дальнейшем получают полипропилен.
• В пищевой промышленности соединение зарегистрировано как добавка Е944.
• В стационарных холодильных установках и системах кондиционирования воздуха пропан в смеси с изобутаном играет роль холодильного агента. Его преимуществом является низкий парниковый потенциал, а значит безопасность для озонового слоя.

Бутан — бесцветный пожароопасный газ, обладающий специфическим характерным запахом и содержащийся в нефтепродуктах. Его выделение из природных источников сопряжено с необходимостью очистки от сернистых соединений, которую проводят щелочной экстракцией примесей и последующей регенерацией гидроксида.

Полученную фракцию в смеси с пропаном применяют в зажигалках и газовых баллонах. Соотношение веществ в составе зависит от времени года:

• летом допустимо использовать до 50% бутана;
• зимой — не более 15%.

Это объясняется разницей температур кипения соединений. У бутана она значительно выше, чем у пропана: -0,5 °C против -42 °C.

Существуют и другие способы применения вещества:

• сырьё для получения малеинового ангидрида и бутилена;
• компонент бензинов с высоким октановым числом;
• хладагент;
• пищевая добавка Е943а.

Бутан малотоксичен, но в больших концентрациях обладает наркотическими свойствами, вызывает дисфункцию лёгочно-дыхательного аппарата, вредно воздействует на нервную систему.

Пентан и гексан

Из-за изомерии углеродной цепи к пентанам относятся сразу три соединения. Они имеют различные свойства и даже агрегатные состояния:

• Нормальный пентан и изопентан (2-метилбутан) — легколетучие подвижные жидкости с характерным запахом.
• Неопентан (2,2-диметилпропан) — бесцветный газ с характерным запахом, обладающий наркотическим действием.

Все три вещества выделяют из нефтяных и газовых конденсатов, а также углеводородов, синтезируемых из смеси углерода и водорода. Их фракцию используют следующим образом:

• как компонент высококачественного бензина;
• при производстве нефтяных растворителей.

Из смеси можно выделить изопентан, который служит сырьём для получения изопрена и дальнейшего производства синтетических каучуков.

Гексан — бесцветная жидкость со слабым сладковатым запахом, пары которой обладают сильным наркотическим действием. В отличие от предыдущих алканов, его присутствие в синтетическом бензине нежелательно, поскольку снижает качество топлива. Гексану находится следующее применение:

• сырьё для получения бензола в процессе дегидроциклизации;
• добавки к моторному топливу;
• экстрагент для извлечения растительных масел;
• органический растворитель;
• активатор цианоакрилатного клея.

Гептан и октан

Нормальный гептан и все его одиннадцать изомеров представляют собой бесцветные подвижные жидкости. Они хорошо растворяются в органических веществах и плохо в воде. Их получение возможно адсорбционным выделением из бензина. Применение гептана следующее:

• определение детонационной стойкости карбюраторных топлив;
• праймер для предварительной обработки трудносклеиваемых пластиков (например, полиэтилена, полипропилена или силиконовой резины).

Октан — тоже бесцветная жидкость, обладающая специфическим запахом. Вместе с восемнадцатью структурными изомерами он содержится в нефти и бензине. Вещество можно выделить в промышленности при помощи ректификации и очистки карбамидом с использованием молекулярных сит.

Октан играет значительную роль в процессе переработки бензиновых фракций нефти. В присутствии водорода его пропускают над катализатором, в результате чего образуются высококачественные ароматические углеводороды, а именно, этилбензол и орто-диметилбензол.

Другие алканы

Существуют насыщенные углеводороды и с бо́льшей величиной атомов углерода в формуле. Из них прозрачными жидкостями являются:

• нонан;
• декан;
• ундекан;
• додекан;
• тридекан;
• тетрадекан;
• пентадекан.

Вещества в списке расположены по числу атомов углерода (от 9 до 15). Они также содержатся в нефти, применяются в бензиновых фракциях, дизельном топливе или в качестве органических растворителей, имеют десятки и даже сотни изомеров. Установить число последних тем сложнее, чем больше атомов углерода содержится в соединении. Поэтому для этого используется не прямой подсчёт, а специальный рекурсивный метод.

Алканы с числом углеродных атомов больше 15 в нормальных условиях находятся в твёрдом агрегатном состоянии. У них могут быть тысячи и миллионы структурных изомеров. Самым длинным предельным углеводородом, выделенным в индивидуальном состоянии, на настоящий момент является нонаконтатриктан — вещество с химической формулой C390H782. Синтезирован он был ещё в 1985 году в Англии. Для этого химики И. Бидд и М. К. Уайтинг провели следующие реакции:

• обработали длинноцепочечные альдегиды илидами фосфора (реагентами Виттига) с образованием непредельного углеводорода с 390 атомами углерода в скелете;
• восстановили водородом полученный продукт реакции.

В настоящее время нонаконтатриктан используется как модельное вещество в научных исследованиях, связанных с изучением кристаллизации полиэтилена. Возможно, в дальнейшем будут выделены алканы и с бо́льшим количеством атомов углерода, способы применения которых будут ещё более интересными.