Альдегиды - получение и применение, физические и химические свойства
Любой представитель класса органических соединений, в котором углерод имеет двойную связь с кислородом, одинарную с водородом или другим атомом, обозначающимся R в структурных схемах, называется альдегидом. Многие из этих веществ имеют приятные запахи, и, в принципе, их получают довольно просто — из спиртов путём дегидрирования для того, чтобы использовать в различных промышленных целях.
В формальдегиде, простейшем альдегиде, молекула связана с двумя атомами водорода, а во всех других с одной. Его формула — HCHO, а, например, ацетальдегид выглядит как CH3CHO. Углерод, связанный с КГ, может быть частью алкильных или неалкильных групп, или они могут быть ациклическими, ароматическими или гетероциклическими кольцами. Органические соединения с двумя альдегидными группами — диальдегиды. Существует два основных способа именования альдегидов. Первый — основан на системе, используемой Международным союзом теоретической и прикладной химии, и его часто называют систематической номенклатурой. Этот метод предполагает самую длинную цепь атомов углерода, которая содержит карбонильную группу в качестве исходного алкана. При этом не принято использовать числовое определение КГ, поскольку она всегда находится в конце родительской цепи. Например, название может быть 2-метилбутаналь, или изомасляный альдегид будет указан как 2-метилпропаналь.
Другой метод — общая номенклатура. Он состоит в том, чтобы называть соединения по общему наименованию соответствующей карбоновой кислоты. То есть структура та же, что и у альдегида, только вместо CHO появляется COOH, как у уксусной кислоты — CH3COOH или C2H4O2. Пример использования методов на общем имени CH2=CHCHO:
Сотни отдельных альдегидных соединений ежедневно используются химиками для синтеза других веществ, но они менее важны в промышленном производстве, то есть в масштабе тонн. Только формальдегид широко используется во всём мире, что определяется общим объёмом используемого химического вещества в год. Получают его путём окисления метанола. В итоге соединение представляет собой газ, но обычно его применяют в виде 37% водного раствора, называемого формалином. Используют его для дубления, консервации и бальзамирования, а также как бактерицидное, фунгицидное и инсектицидного средства для обработки растений. Но наибольшее его применение относится к производству некоторых полимерных материалов. Например, синтетическая смола бакелит образуется во время реакции между формальдегидом и фенолом. Это не просто линейная цепочка, а целая трёхмерная структура. Такие полимеры используются не только как пластмассы, но и чаще всего из них делают клей и различные покрытия. Например, фанера состоит из тонких слоёв дерева, склеенных одним из таких соединений.

Полезно знать
Почти все альдегидные группы одного или разного гомологического ряда подвергаются широкому многообразию химических реакций, включая полимеризацию. Их сочетание с другими типами молекул приводят к образованию так называемых конденсационных полимеров, которые используются в пластмассах, например, бакелит, в материалах, которыми ламинируют столешницы. Они применяются как растворители и парфюмерные ингредиенты, а также являются промежуточными продуктами при производстве красителей и фармацевтических препаратов. Некоторые даже участвуют в физиологических процессах, являясь частью:- витамина А — важный для человеческого зрения;
- пиридоксальфосфат — одна из форм витамина В6;
- глюкозы и других редуцированных сахаров;
- некоторых природных и синтетических гормонов.
Когда кислород образует двойную связь с углеродом, получается карбонильная функциональная группа (КГ) — СНО. Такое сочетание даёт широкий спектр функциональных возможностей.
Структура и номенклатура


- по нормам Международного союза соединение будет называться — 2-пропеналь;
- по общей номенклатуре — акролеин (название происходит от акриловой кислоты, родительской карбоновой группы).
К альдегидам относят, например, формальдегид — СН2О (метаналь, муравьиный альдегид), ацетальдегид — C2H4O (этаналь, уксусный альдегид), пропионовый альдегид (пропаналь), бутиральдегид (бутаналь), пентаналь или валериановый альдегид и другие.
Отличительные свойства
Единственное структурное различие между углеводородами и альдегидами заключается в наличии у последней КГ, которая и несёт ответственность за различие в свойствах, как физических, так и химических. Карбонильная группа изначально полярна, то есть электроны, составляющие связь C=O, притягиваются ближе к кислороду, чем к углероду. Это даёт первому частичный отрицательный заряд, а второму — положительный. Важные физические свойства:

- Температуры плавления и кипения карбонилсодержащих соединений значительно выше, чем у тех, что состоят только из углерода и водорода. Например, бутан (CH3CH2CH2CH3), пропаналь (CH3CH2CHO) и ацетон (CH3COCH3) имеют одинаковую молекулярную массу, но углеводородный бутан закипает уже при 0 градусов Цельсия, тогда как ацетон только при +56. Ацетальдегид кипит при комнатной температуре, валериановый — при +100,4 градусах Цельсия, а изовалериановый — при +92,5. Другие альдегиды, за исключением высокомолекулярных, в обычных условиях представляют собой жидкости.
- Углеводороды нерастворимы в воде, потому что водные молекулы полярны. Однако альдегиды с менее чем примерно пятью атомами углерода могут растворяться, но углеводородная часть их молекул выше этого числа делает их нерастворимыми.
Промышленное производство
Поскольку эти вещества являются важными строительными блоками в органической химии, они используются для синтеза многих других соединений, поэтому есть много способов их получения.

- Окисление. Один из основных методов. Первичные спирты могут быть окислены до альдегидов (RCH2OH до RCHO, где R — алкильная или арильная группа). Это обычно нелегко сделать, потому что большинство реагентов будут дополнительно окислять альдегид до карбоновой кислоты. Поэтому для производства в промышленных масштабах первичный спирт пропускают через горячий катализатор — гидроксид меди, а иногда через аммиачный раствор оксида серебра (реакция «серебряного зеркала»). Однако этот способ не подходит для небольших лабораторий, для таких объёмов выгоднее использовать другой реактив — хлорхромат пиридиния. Например, путём окисления метанола получают муравьиную кислоту — CH2O2.
- Метод восстановления карбоновых кислот до альдегидов в один этап был бы полезен, но не было разработано никакого общего способа достижения этой цели. Однако ацилхлориды восстанавливаются несколькими реагентами.
- Формильную группу (-CHO) можно поместить в ароматическое кольцо несколькими способами (ArH до ArCHO). Самый распространённый называется реакция Реймера-Тимана: фенолы превращаются в фенольные альдегиды путём обработки хлороформом в основном растворе.
- Ацетилен, который представляет собой алкин, реагирует с водой в присутствии солей ртути с образованием ацетальдегида.
- В процессе, называемом гидроформилированием, алкены могут быть обработаны монооксидом углерода (CO), водородом (H2) и катализатором на основе переходного металла. Катализация проводится чаще всего кобальтом (Co), родием (Rh) или рутением (Ru), с получением альдегидов. Например, использование такого метода даёт смесь бутаналя и 2-метилпропаналя.
Гидроформилирование является более важным методом для коммерческого применения, где он известен как оксопроцесс, чем для лабораторных синтезов. Оксоальдегиды сами по себе не имеют большого значения в качестве конечных продуктов. Обычно они восстанавливаются до спиртов или окисляются до карбоновых кислот. Оксоспирты используются как сырьё для синтеза моющих средств и текстильных волокон. Оксокарбоновые кислоты превращаются в сложные эфиры и применяются как промышленные или лабораторные растворители.
Где и как используются альдегиды

Другие альдегиды промышленного значения в основном используют в качестве растворителей, отдушек, ароматизаторов. Они также являются промежуточными продуктами при изготовлении пластмасс, красителей и фармацевтических препаратов. Это паральдегид, гексаналь, гексилкоричный и ортофталевый альдегиды.
Некоторые альдегидные соединения встречаются в природе. Среди них:
- бензальдегид — обеспечивает запах и вкус миндального ореха;
- коричный альдегид, или масло корицы;
- ванилин — основной ароматизатор ванильных бобов.

- Углеводы, включая сахара, крахмал и целлюлозу, которые основаны на соединениях, обладающих альдегидной или кетонной группой наряду с гидроксильной.
- Стероидные гормоны, многие из которых, в том числе прогестерон, тестостерон, кортизон и альдостерон, являются кетонами.
- Ретиналь альдегид, который после объединения с белком в сетчатке глаза, образующего родопсин, является основным соединением, участвующим в процессе зрения.
Воздействие на человека
Очевидно, что не все альдегидные соединения являются безопасными. Например, ацетальдегид — его молекулы всегда в низких концентрациях циркулируют в человеческой крови. Это вещество — канцероген и может нанести вред организму, а его продолжительное воздействие способно привести к раку и другим тяжёлым системным заболеваниям. Нужно сказать, что ацетальдегид вырабатывается в теле человека в ходе физиологических процессов, но здоровая печень в силах расщепить это вещество до безопасных соединений. Недостаток ацетальдегиддегидрогеназы (специального фермента) приводит к накоплению альдегидов и увеличивает риск развития онкопатологий пищеварительной системы. Внешние источники ацетальдегида:

- Алкоголь. Употребление даже качественных алкогольных напитков резко повышает концентрацию токсичного соединения в крови до очень высоких уровней в течение короткого периода времени (2−4 часа). Этанол быстро превращается в ацетальдегид.
- Сигаретный дым. В процессе горения табака образуется альдегид, вдыхаемый человеком, при этом риску подвержены не только сами курильщики, но также люди, которые находятся рядом.
- Загрязнённый воздух. В помещениях источником альдегидов могут стать строительные материалы, напольные покрытия, краски и обработанная древесина. Выхлопные газы от транспортных средств, работа электростанций и заводов, сжигание мусора — основные причины появления токсичных соединений на открытых пространствах.
- Еда. Ферментированные продукты питания и напитки, молочные продукты, чай, кофе, хлеб, спелые фрукты содержат различные уровни ацетальдегида. Употребление большого количества рафинированного сахара приводит к увеличению содержания альдегидов в крови.
Еще тесты
- Анатомия
- Английский язык
- Астрономия
- Биология
- Литература
- История
- Педсовет
- Естествознание
- Финансы и кредит
- Правоведение
- Товароведение
- Экономика
- Социология
- Маркетинг
- Обществознание
- Культурология
- Математика
- Философия
- Русский язык
- Психология
- Политология
- Делопроизводство
- Бухгалтерия
- ОБЖ
- Орфография
- География
- Биографии
- Физика
- Пунктуация
- Краткие содержания
- Химия
- Менеджмент
- Тест на тему Тест по теме Дыхательная система человека 7 вопросов
- Тест на тему Строение человека - анатомия внутренних органов 7 вопросов
- Тест на тему Гормоны - определение, виды, функции, роль в организме человека 5 вопросов
- Тест на тему Лейкоциты в крови - строение, где образуются и разрушаются, норма содержания 5 вопросов
- Тест на тему Одноклеточные организмы - строение , формы и признаки представителей 8 вопросов
- Тест на тему Бесполое размножение - виды, формы и биологическое значение процесса 9 вопросов
- Тест на тему Синтез АТФ - структура, функции и пути образования аденозинтрифосфорной кислоты 7 вопросов
- Тест на тему Биогеоценоз - определение, структура и свойства 5 вопросов
- Тест на тему Символизм в литературе - основные черты и представители направления 6 вопросов
- Тест на тему "У Лукоморья дуб зеленый" - анализ стихотворения Александра Сергеевича Пушкина 8 вопросов
- Тест на тему Родион Раскольников и Соня Мармеладова - история взаимоотношений в романе Ф. М. Достоевского "Преступление и наказание" 6 вопросов
- Тест на тему Семья Мелеховых в романе М. Шолохова "Тихий дон" 7 вопросов
- Тест на тему Отечественная война 1812 года - причины, основные сражения, итоги 7 вопросов
- Тест на тему Правление Ивана Грозного - внутренняя и внешняя политика 7 вопросов
- Тест на тему Образование СССР - причины, этапы становления, состав, итоги 6 вопросов
- Тест на тему Крещение руси князем Владимиром - причины, история, значение принятия христианства 6 вопросов
- Тест на тему Пищевая цепочка в природе - звенья, схемы и примеры цепей 5 вопросов
- Тест на тему Экологические факторы - классификация, примеры, общие закономерности воздействия 5 вопросов
- Тест на тему Биосфера - определение, состав, свойства, границы 5 вопросов
- Тест на тему Возникновение жизни на земле 6 вопросов
- Тест на тему Права и свободы человека и гражданина 5 вопросов
- Тест на тему Унитарное предприятие - виды, признаки, участники, особенности 7 вопросов
- Тест на тему Формы собственности - типы и виды и их характеристика 7 вопросов
- Тест на тему Предпринимательское право - понятие, принципы, предмет и объект, функции 5 вопросов
- Тест на тему Ликвидность предприятия - определение, виды, формула расчета 7 вопросов
- Тест на тему Процентная ставка - понятие, виды, методы расчета и начисления 5 вопросов
- Тест на тему Финансы - определние, сущность, основные функции, виды 7 вопросов
- Тест на тему Коммерческая деятельность - сущность и содержание 7 вопросов
- Тест на тему Статистическое наблюдение - виды, способы, последовательность этапов 6 вопросов
- Тест на тему Социальный контроль - понятие и функции, формы и методы, значение 5 вопросов
- Тест на тему Анкетирование - правила составления и виды вопросов, оформление результатов 5 вопросов
- Тест на тему Социальная группа — понятие, типы, критерии выделения 8 вопросов
- Тест на тему Деятельность человека - основные виды и характеристики 7 вопросов
- Тест на тему Воздушно-десантные войска (ВДВ) - история создания, подразделения, оснащение 7 вопросов
- Тест на тему Субъекты РФ - количество, виды, правовой статус 7 вопросов
- Тест на тему Социальные нормы - понятие, виды и характеристка, функции, примеры 6 вопросов
- Тест на тему Что такое угол 5 вопросов
- Тест на тему Деление в столбик — подробное описание алгоритма решения задач, примеры 10 вопросов
- Тест на тему Вычитание дробей - правила и примеры с решениями 5 вопросов
- Тест на тему Модуль числа - свойства, действия, как решать уравнения и неравенства с модулем 10 вопросов
- Тест на тему Ислам - история возникновения религии, основные положения 7 вопросов
- Тест на тему Мышление - определение, виды, функции, свойства 5 вопросов
- Тест на тему Что такое мораль, ее категории и функции 6 вопросов
- Тест на тему Буддизм - кратко о религии (история возникновения, основные положения, священные книги) 6 вопросов
- Тест на тему Безличные предложения в русском языке 8 вопросов
- Тест на тему Ударение в словах в русском языке - правила и проверка постановки 5 вопросов
- Тест на тему Морфемный разбор слова - правила выполнения с примерами 5 вопросов
- Тест на тему Сложноподчиненные предложения в русском языке 6 вопросов
- Тест на тему Мотивация - определение, виды и типы в психологии, менеджменте 5 вопросов
- Тест на тему Интеллект - понятие, признаки, как развивать, оценка 5 вопросов
- Тест на тему Социализация личности - понятие и сущность, агенты, примеры 5 вопросов
- Тест на тему Типы темперамента и их психологическая характеристика 5 вопросов
- Тест на тему Органы исполнительной власти РФ - понятие и правовой статус, структура и фунции 7 вопросов
- Тест на тему Европейский союз - история создания, цели, состав 5 вопросов
- Тест на тему Тоталитаризм - определение, характерные черты, плюсы и минусы идеологии 5 вопросов
- Тест на тему Политическая идеология - определение понятия, функции, классификация, особенности 5 вопросов
- Тест на тему Оборотные средства предприятия, их структура, учет и анализ 7 вопросов
- Тест на тему Бюджетная классификация - определение, структура 7 вопросов
- Тест на тему Калькуляция - основные понятия, примеры расчетов себестоимости 7 вопросов
- Тест на тему Бухгалтерский учет материально-производственных запасов на предприятии 8 вопросов
- Тест на тему Пистолет Макарова - шпаргалка по тактико-техническим характеристикам 9 вопросов
- Тест на тему Чрезвычайная ситуация - понятие, типы ЧС, причины возникновения, стадии развития 7 вопросов
- Тест на тему Вооруженные силы Российской Федерации — организационная структура и предназначение 7 вопросов
- Тест на тему ВМФ (Военно-Морской флот) России - структура, история, состав 7 вопросов
- Тест на тему Перу - географическое положение, климат и достопримечательности 9 вопросов
- Тест на тему Климатические пояса Земли - характеристика и особенности 8 вопросов
- Тест на тему Тайга - географическое положение, животный и растительный мир, особенности и характеристика природной зоны 7 вопросов
- Тест на тему Озеро - определение, классификация, признаки 6 вопросов
- Тест на тему Братья Гримм - биография, жизнь и творчество немецких писателей 10 вопросов
- Тест на тему Тамерлан (1336-1405) - биография, жизнь и завоевания великого полководца 10 вопросов
- Тест на тему Максим Горький (1868-1936) - биография, кратко самое важное, интересные факты из жизни писателя 9 вопросов
- Тест на тему Блок Александр Александрович (1880-1921) - биография, жизненный и творческий путь 11 вопросов
- Тест на тему "Ночь перед Рождеством" - краткое содержание повести Н. В. Гоголя 10 вопросов
- Тест на тему "Маленький Мук" - краткое содержание сказки Вильгельма Гауфа 10 вопросов
- Тест на тему "Дворянское гнездо" - краткое содержание романа И.С. Тургенева 8 вопросов
- Тест на тему "Бирюк" - краткое содержание рассказа И.С. Тургенева 10 вопросов
- Тест на тему Серная кислота - химические и физические свойства и реакции 8 вопросов
- Тест на тему Муравьиная кислота - формула, свойства, получение и применение 7 вопросов
- Тест на тему Сложные эфиры - характеристика, классификация и примеры соединений 8 вопросов
- Тест на тему Толуол - формула, свойства и применение химического вещества 8 вопросов
- Тест на тему Оценка персонала - виды, критерии и методы 7 вопросов
- Тест на тему Управление персоналом - задачи, функции, современные подходы 5 вопросов
- Тест на тему Менеджмент предприятий — сущность, виды, задачи и цели 7 вопросов
- Тест на тему Организационная структура предприятия — типы и предназначение 7 вопросов