Альдегиды - получение и применение, физические и химические свойства
Любой представитель класса органических соединений, в котором углерод имеет двойную связь с кислородом, одинарную с водородом или другим атомом, обозначающимся R в структурных схемах, называется альдегидом. Многие из этих веществ имеют приятные запахи, и, в принципе, их получают довольно просто — из спиртов путём дегидрирования для того, чтобы использовать в различных промышленных целях.
В формальдегиде, простейшем альдегиде, молекула связана с двумя атомами водорода, а во всех других с одной. Его формула — HCHO, а, например, ацетальдегид выглядит как CH3CHO. Углерод, связанный с КГ, может быть частью алкильных или неалкильных групп, или они могут быть ациклическими, ароматическими или гетероциклическими кольцами. Органические соединения с двумя альдегидными группами — диальдегиды. Существует два основных способа именования альдегидов. Первый — основан на системе, используемой Международным союзом теоретической и прикладной химии, и его часто называют систематической номенклатурой. Этот метод предполагает самую длинную цепь атомов углерода, которая содержит карбонильную группу в качестве исходного алкана. При этом не принято использовать числовое определение КГ, поскольку она всегда находится в конце родительской цепи. Например, название может быть 2-метилбутаналь, или изомасляный альдегид будет указан как 2-метилпропаналь.
Другой метод — общая номенклатура. Он состоит в том, чтобы называть соединения по общему наименованию соответствующей карбоновой кислоты. То есть структура та же, что и у альдегида, только вместо CHO появляется COOH, как у уксусной кислоты — CH3COOH или C2H4O2. Пример использования методов на общем имени CH2=CHCHO:
Сотни отдельных альдегидных соединений ежедневно используются химиками для синтеза других веществ, но они менее важны в промышленном производстве, то есть в масштабе тонн. Только формальдегид широко используется во всём мире, что определяется общим объёмом используемого химического вещества в год. Получают его путём окисления метанола. В итоге соединение представляет собой газ, но обычно его применяют в виде 37% водного раствора, называемого формалином. Используют его для дубления, консервации и бальзамирования, а также как бактерицидное, фунгицидное и инсектицидного средства для обработки растений. Но наибольшее его применение относится к производству некоторых полимерных материалов. Например, синтетическая смола бакелит образуется во время реакции между формальдегидом и фенолом. Это не просто линейная цепочка, а целая трёхмерная структура. Такие полимеры используются не только как пластмассы, но и чаще всего из них делают клей и различные покрытия. Например, фанера состоит из тонких слоёв дерева, склеенных одним из таких соединений.
Очевидно, что не все альдегидные соединения являются безопасными. Например, ацетальдегид — его молекулы всегда в низких концентрациях циркулируют в человеческой крови. Это вещество — канцероген и может нанести вред организму, а его продолжительное воздействие способно привести к раку и другим тяжёлым системным заболеваниям. Нужно сказать, что ацетальдегид вырабатывается в теле человека в ходе физиологических процессов, но здоровая печень в силах расщепить это вещество до безопасных соединений. Недостаток ацетальдегиддегидрогеназы (специального фермента) приводит к накоплению альдегидов и увеличивает риск развития онкопатологий пищеварительной системы. Внешние источники ацетальдегида:

Полезно знать
Почти все альдегидные группы одного или разного гомологического ряда подвергаются широкому многообразию химических реакций, включая полимеризацию. Их сочетание с другими типами молекул приводят к образованию так называемых конденсационных полимеров, которые используются в пластмассах, например, бакелит, в материалах, которыми ламинируют столешницы. Они применяются как растворители и парфюмерные ингредиенты, а также являются промежуточными продуктами при производстве красителей и фармацевтических препаратов. Некоторые даже участвуют в физиологических процессах, являясь частью:- витамина А — важный для человеческого зрения;
- пиридоксальфосфат — одна из форм витамина В6;
- глюкозы и других редуцированных сахаров;
- некоторых природных и синтетических гормонов.
Когда кислород образует двойную связь с углеродом, получается карбонильная функциональная группа (КГ) — СНО. Такое сочетание даёт широкий спектр функциональных возможностей.
Структура и номенклатура


- по нормам Международного союза соединение будет называться — 2-пропеналь;
- по общей номенклатуре — акролеин (название происходит от акриловой кислоты, родительской карбоновой группы).
К альдегидам относят, например, формальдегид — СН2О (метаналь, муравьиный альдегид), ацетальдегид — C2H4O (этаналь, уксусный альдегид), пропионовый альдегид (пропаналь), бутиральдегид (бутаналь), пентаналь или валериановый альдегид и другие.
Отличительные свойства
Единственное структурное различие между углеводородами и альдегидами заключается в наличии у последней КГ, которая и несёт ответственность за различие в свойствах, как физических, так и химических. Карбонильная группа изначально полярна, то есть электроны, составляющие связь C=O, притягиваются ближе к кислороду, чем к углероду. Это даёт первому частичный отрицательный заряд, а второму — положительный. Важные физические свойства:

- Температуры плавления и кипения карбонилсодержащих соединений значительно выше, чем у тех, что состоят только из углерода и водорода. Например, бутан (CH3CH2CH2CH3), пропаналь (CH3CH2CHO) и ацетон (CH3COCH3) имеют одинаковую молекулярную массу, но углеводородный бутан закипает уже при 0 градусов Цельсия, тогда как ацетон только при +56. Ацетальдегид кипит при комнатной температуре, валериановый — при +100,4 градусах Цельсия, а изовалериановый — при +92,5. Другие альдегиды, за исключением высокомолекулярных, в обычных условиях представляют собой жидкости.
- Углеводороды нерастворимы в воде, потому что водные молекулы полярны. Однако альдегиды с менее чем примерно пятью атомами углерода могут растворяться, но углеводородная часть их молекул выше этого числа делает их нерастворимыми.
Промышленное производство
Поскольку эти вещества являются важными строительными блоками в органической химии, они используются для синтеза многих других соединений, поэтому есть много способов их получения.

- Окисление. Один из основных методов. Первичные спирты могут быть окислены до альдегидов (RCH2OH до RCHO, где R — алкильная или арильная группа). Это обычно нелегко сделать, потому что большинство реагентов будут дополнительно окислять альдегид до карбоновой кислоты. Поэтому для производства в промышленных масштабах первичный спирт пропускают через горячий катализатор — гидроксид меди, а иногда через аммиачный раствор оксида серебра (реакция «серебряного зеркала»). Однако этот способ не подходит для небольших лабораторий, для таких объёмов выгоднее использовать другой реактив — хлорхромат пиридиния. Например, путём окисления метанола получают муравьиную кислоту — CH2O2.
- Метод восстановления карбоновых кислот до альдегидов в один этап был бы полезен, но не было разработано никакого общего способа достижения этой цели. Однако ацилхлориды восстанавливаются несколькими реагентами.
- Формильную группу (-CHO) можно поместить в ароматическое кольцо несколькими способами (ArH до ArCHO). Самый распространённый называется реакция Реймера-Тимана: фенолы превращаются в фенольные альдегиды путём обработки хлороформом в основном растворе.
- Ацетилен, который представляет собой алкин, реагирует с водой в присутствии солей ртути с образованием ацетальдегида.
- В процессе, называемом гидроформилированием, алкены могут быть обработаны монооксидом углерода (CO), водородом (H2) и катализатором на основе переходного металла. Катализация проводится чаще всего кобальтом (Co), родием (Rh) или рутением (Ru), с получением альдегидов. Например, использование такого метода даёт смесь бутаналя и 2-метилпропаналя.
Гидроформилирование является более важным методом для коммерческого применения, где он известен как оксопроцесс, чем для лабораторных синтезов. Оксоальдегиды сами по себе не имеют большого значения в качестве конечных продуктов. Обычно они восстанавливаются до спиртов или окисляются до карбоновых кислот. Оксоспирты используются как сырьё для синтеза моющих средств и текстильных волокон. Оксокарбоновые кислоты превращаются в сложные эфиры и применяются как промышленные или лабораторные растворители.
Где и как используются альдегиды

Другие альдегиды промышленного значения в основном используют в качестве растворителей, отдушек, ароматизаторов. Они также являются промежуточными продуктами при изготовлении пластмасс, красителей и фармацевтических препаратов. Это паральдегид, гексаналь, гексилкоричный и ортофталевый альдегиды.
Некоторые альдегидные соединения встречаются в природе. Среди них:
- бензальдегид — обеспечивает запах и вкус миндального ореха;
- коричный альдегид, или масло корицы;
- ванилин — основной ароматизатор ванильных бобов.

- Углеводы, включая сахара, крахмал и целлюлозу, которые основаны на соединениях, обладающих альдегидной или кетонной группой наряду с гидроксильной.
- Стероидные гормоны, многие из которых, в том числе прогестерон, тестостерон, кортизон и альдостерон, являются кетонами.
- Ретиналь альдегид, который после объединения с белком в сетчатке глаза, образующего родопсин, является основным соединением, участвующим в процессе зрения.
Воздействие на человека

- Алкоголь. Употребление даже качественных алкогольных напитков резко повышает концентрацию токсичного соединения в крови до очень высоких уровней в течение короткого периода времени (2−4 часа). Этанол быстро превращается в ацетальдегид.
- Сигаретный дым. В процессе горения табака образуется альдегид, вдыхаемый человеком, при этом риску подвержены не только сами курильщики, но также люди, которые находятся рядом.
- Загрязнённый воздух. В помещениях источником альдегидов могут стать строительные материалы, напольные покрытия, краски и обработанная древесина. Выхлопные газы от транспортных средств, работа электростанций и заводов, сжигание мусора — основные причины появления токсичных соединений на открытых пространствах.
- Еда. Ферментированные продукты питания и напитки, молочные продукты, чай, кофе, хлеб, спелые фрукты содержат различные уровни ацетальдегида. Употребление большого количества рафинированного сахара приводит к увеличению содержания альдегидов в крови.
Все тесты
- Биология
- Литература
- Окружающий мир
- География
- История
- Русский язык
- Экономика
- Фонетический разбор
- Орфография
- Сочинения
- Подготовка к ЕГЭ
- Биографии
- Физика
- Пунктуация
- Психология
- Правоведение
- Тест на тему Значение двигательной активности для здоровья человека 4 вопроса
- Тест на тему Организм как единое целое 5 вопросов
- Тест на тему Основные способы движения животных 5 вопросов
- Тест на тему Искусственные экосистемы - что это и для чего нужны 5 вопросов
- Тест на тему История развития органического мира 5 вопросов
- Тест на тему Личная гигиена и здоровье человека 5 вопросов
- Тест на тему Виды и особенности двоякодышащих рыб 5 вопросов
- Тест на тему В чем разница между плазмолизом и деплазмолизом? 5 вопросов
- Тест на тему Виды и особенности насекомоядных животных 5 вопросов
- Тест на тему Типы и описание работы механорецепторов 5 вопросов
- Тест на тему Методы и значение селекции микроорганизмов 5 вопросов
- Тест на тему Строение и особенности кровеносной системы 5 вопросов
- Тест на тему Строение и функционирование кровеносной системы рыб 5 вопросов
- Тест на тему Признаки и связь генотипа и фенотипа 5 вопросов
- Тест на тему Описание процессов ассимиляции и диссимиляции 5 вопросов
- Тест на тему Образы героев повести “Отрочество” Л.Н. Толстого 5 вопросов
- Тест на тему Образы героев в повести “Нос” Н.В. Гоголя 5 вопросов
- Тест на тему Образы героев в рассказе “Изумруд” А.И. Куприна 5 вопросов
- Тест на тему Образы героев баллады “Василий Шибанов” А. Толстого 5 вопросов
- Тест на тему Образы героев рассказа “Размазня” А.П. Чехова 5 вопросов
- Тест на тему Образы героев в рассказе “Русский характер” А.Н. Толстого 5 вопросов
- Тест на тему Образы героев в рассказе “В прекрасном и яростном мире” А. Платонова 5 вопросов
- Тест на тему Образы героев рассказа “Каштанка” А.П. Чехова 5 вопросов
- Тест на тему Образы героев в сказке “Премудрый пискарь” М. Е. Салтыкова-Щедрина 5 вопросов
- Тест на тему Образы героев в рассказе “Человек на часах” Н.С. Лескова 5 вопросов
- Тест на тему Образы героев в рассказе «Толстый и тонкий» А. П. Чехова 5 вопросов
- Тест на тему Образы героев в рассказе «Злоумышленник» А. П. Чехова 5 вопросов
- Тест на тему Образы героев в балладе «Лесной царь» В. Жуковского 5 вопросов
- Тест на тему Образы героев в повести «Майская ночь, или Утопленница» Н.В. Гоголя 5 вопросов
- Тест на тему Образы героев в романе «Таинственный остров» Жюля Верна 5 вопросов
- Тест на тему Образы героев в рассказе «Налим» А.П. Чехова 5 вопросов
- Тест на тему Образы героев в рассказа «Чудик» В. Шукшина 5 вопросов
- Тест на тему Образы героев в поэме «Железная дорога» Н. Некрасова 5 вопросов
- Тест на тему Образы героев в сказке «Алиса в Стране чудес» Льюиса Кэрролла 5 вопросов
- Тест на тему Образы героев в рассказе «Критики» В. Шукшина 5 вопросов
- Тест на тему Образы героев в романе «Слепой музыкант» В. Короленко 5 вопросов
- Тест на тему Характеристика Кутузова из романа «Война и мир» Л. Толстого 5 вопросов
- Тест на тему Образ Ромео в пьесе «Ромео и Джульетта» У. Шекспира 5 вопросов
- Тест на тему Образы героев в рассказе «Пересолил» А. Чехова 5 вопросов
- Тест на тему Анализ повести «Очарованный странник» Н. Лескова 5 вопросов
- Тест на тему Образы героев рассказа “Как я ловил человечков” Б. Житкова 5 вопросов
- Тест на тему Образы героев в сказке “Карлик Нос” Вильгельма Гауфа 5 вопросов
- Тест на тему Образы героев в сказке “Городок в табакерке” В. Одоевского 5 вопросов
- Тест на тему Анализ стихотворения “Воспоминания в царском Селе” А. Пушкина 5 вопросов
- Тест на тему Анализ стихотворения “А вы могли бы?” В. Маяковского 5 вопросов
- Тест на тему Образы героев в "Темных аллеях" И. Бунина 5 вопросов
- Тест на тему Персонажи романа "Дон Кихот" Мигеля де Сервантеса 5 вопросов
- Тест на тему Образы героев повести В. Распутина "Прощание с Матёрой" 5 вопросов
- Тест на тему Образы героев повести “Заколдованное место” Н.В. Гоголя 5 вопросов
- Тест на тему Образы героев в рассказе “Лошадиная фамилия” А.П. Чехова 5 вопросов
- Тест на тему Образы героев в сказе “Хозяйка Медной горы” П. Бажова 5 вопросов
- Тест на тему Образы героев повести “Черная курица, или Подземные жители” А. Погорельского 5 вопросов
- Тест на тему Образы героев в романе “Робинзон Крузо” Даниэля Дефо 5 вопросов
- Тест на тему Образы героев в поэме “Руслан и Людмила” А.С. Пушкина 5 вопросов
- Тест на тему Образы героев рассказа “Хирургия” А.П. Чехова 5 вопросов
- Тест на тему Образы героев в романе “Дети капитана Гранта” Жюля Верна 5 вопросов
- Тест на тему Образы героев в рассказе “Васюткино озеро” В. Астафьева 5 вопросов
- Тест на тему Аргументы для итогового сочинения по рассказу «Улыбка» Р. Брэдбери 5 вопросов
- Тест на тему Аргументы для итогового сочинения по рассказу «Чудесный доктор» А. Куприна 5 вопросов
- Тест на тему Образы героев рассказа “Чук и Гек” А.П. Гайдара 5 вопросов
- Тест на тему Образы героев в романе “Господа Головлевы” М. Е. Салтыкова-Щедрина 5 вопросов
- Тест на тему Образы героев в комедии “Ревизор” Н.В. Гоголя 5 вопросов
- Тест на тему Образы героев поэмы “Песня про купца Калашникова” М.Ю. Лермонтова 5 вопросов
- Тест на тему Образы героев в комедии “Недоросль” Д.И. Фонвизина 5 вопросов
- Тест на тему Образы героев в рассказе “Матренин двор” А.И. Солженицына 5 вопросов
- Тест на тему Пресный водоем как природное сообщество 5 вопросов
- Тест на тему Природное сообщество луга 5 вопросов
- Тест на тему Лесное природное сообщество 5 вопросов
- Тест на тему Лесные зоны в России 5 вопросов
- Тест на тему Сообщение про манула для школьников 5 вопросов
- Тест на тему Сообщение о волчьем лыке по окружающему миру 5 вопросов
- Тест на тему Сообщение про грача для учеников 2 класса 5 вопросов
- Тест на тему Описание выдры для детей 5 вопросов
- Тест на тему Рассказ про герань по окружающему миру 5 вопросов
- Тест на тему Описание и свойства шиповника — доклад для 2 класса 5 вопросов
- Тест на тему Сообщение о планете Юпитер для детей 5 вопросов
- Тест на тему Правила поведения на лугу для детей 5 вопросов
- Тест на тему Доклад о снежном барсе для учеников 2 класса 5 вопросов
- Тест на тему Доклад о работе скорой помощи для детей 5 вопросов
- Тест на тему Организм человека - доклад по окружающему миру 5 вопросов
- Тест на тему Части термометра - доклад для 2 класса 5 вопросов
- Тест на тему Что загрязняет воздух - доклад по окружающему миру 5 вопросов
- Тест на тему Правила поведения в общественном транспорте для детей 5 вопросов
- Тест на тему Сообщение про скворца для учеников 2 класса 5 вопросов
- Тест на тему Описание лебедя — сообщение для 4 класса 5 вопросов
- Тест на тему Рассказ про шмеля по окружающему миру 5 вопросов
- Тест на тему Описание и свойства фикуса - доклад для 2 класса 5 вопросов
- Тест на тему Описание и применение можжевельника — доклад для 2 класса 5 вопросов
- Тест на тему Доклад про гладиолус по окружающему миру 5 вопросов
- Тест на тему Сообщение для 3 класса о Нидерландах 5 вопросов
- Тест на тему Доклад на тему: «Население и культура Австрии» 5 вопросов
- Тест на тему Медуница - описание для детей 5 вопросов
- Тест на тему Кукушка: описание птицы для детей 5 вопросов
- Тест на тему Доклад о панде для учеников 2 класса 5 вопросов
- Тест на тему Лось: описание животного 5 вопросов
- Тест на тему Известные достопримечательности мира 5 вопросов
- Тест на тему Страны Центральной Европы и их столицы 5 вопросов
- Тест на тему Возрождение Руси после ордынского ига 5 вопросов
- Тест на тему Особенности экономики Челябинской области 5 вопросов
- Тест на тему Особенности экономики Кировской области 5 вопросов
- Тест на тему Путешествие по разным материкам Земли 5 вопросов
- Тест на тему Наши подземные богатства 5 вопросов
- Тест на тему Модель цепи питания, схемы и описание 5 вопросов
- Тест на тему 10 интересных фактов о домашних животных 5 вопросов
- Тест на тему Откуда на Земле берется лед 5 вопросов
- Тест на тему Ледяной дождь – что это такое и где его можно увидеть 5 вопросов
- Тест на тему Интересные факты о городе Родос для детей 5 вопросов
- Тест на тему В каких цветах собаки видят наш мир? 5 вопросов
- Тест на тему Что растет у нас на подоконнике 5 вопросов
- Тест на тему Рассказ на тему: “Красота животных родного края” 5 вопросов
- Тест на тему Почему почва становится плодородной 7 вопросов
- Тест на тему Где бывает опасно находиться? 5 вопросов
- Тест на тему Какова связь между экономикой и экологией? 5 вопросов
- Тест на тему Доклад для 4 класса: «Краткая история Петра 1» 5 вопросов
- Тест на тему Виды зерновых культурных растений 5 вопросов
- Тест на тему Почва как особое природное образование 5 вопросов
- Тест на тему Атмосфера и человек - влияние и взаимодействие 5 вопросов
- Тест на тему Литосфера и человек - изучение оболочки Земли 5 вопросов
- Тест на тему Мировой транспорт, его роль в размещении и развитии мирового хозяйства 5 вопросов
- Тест на тему Хозяйство Дальнего Востока - характеристика и особенности 5 вопросов
- Тест на тему Географическое положение, население и особенности природы Дальнего Востока 5 вопросов
- Тест на тему Размещение населения по территории нашей страны 5 вопросов
- Тест на тему Районы Евразии - деление и характеристика 5 вопросов
- Тест на тему 10 распространенных растений в тропических лесах 5 вопросов
- Тест на тему Формы и особенности рельефа зоны лесов 5 вопросов
- Тест на тему Условные обозначения полезных ископаемых на карте 5 вопросов
- Тест на тему Какие животные обитают во влажных тропических лесах 5 вопросов
- Тест на тему Герои космоса - доклад по географии 5 вопросов
- Тест на тему Земная кора: что это, строение и состав 5 вопросов
- Тест на тему Виды и характеристика вулканов нашей планеты 5 вопросов
- Тест на тему Список крупнейших городов Восточной Сибири 5 вопросов
- Тест на тему Характеристика растений Северной Америки 5 вопросов
- Тест на тему Основные течения Северного ледовитого океана 5 вопросов
- Тест на тему География гор Хибинов: расположение, рельеф, вершины 5 вопросов
- Тест на тему Рельеф и полезные ископаемые Балтийского щита 5 вопросов
- Тест на тему Смешанные леса на Дальнем Востоке: климат, растения, животные 5 вопросов
- Тест на тему Характеристики четырех полушарий Земли 5 вопросов
- Тест на тему Виды и характеристики сейсмических волн 5 вопросов
- Тест на тему Расположение, рельеф и климат Балканского полуострова 5 вопросов
- Тест на тему Географическое описание пустыни Сахара: расположение, климат, рельеф 5 вопросов
- Тест на тему Жизнь и открытия голландского мореплавателя Абеля Тасмана 5 вопросов
- Тест на тему Характеристика Бразильского плоскогорья: рельеф, климат, гидрология 5 вопросов
- Тест на тему Доклад на тему: “История изобретения компаса” 5 вопросов
- Тест на тему Виды, особенности циркуляции атмосферы и ее влияние на климат 5 вопросов
- Тест на тему Экономическое развитие в 2000-е годы 5 вопросов
- Тест на тему Политическая жизнь России в начале XXI века 5 вопросов
- Тест на тему Геополитическое положение России, её внешняя политика в 90-е гг. 5 вопросов
- Тест на тему Национальная политика: Сопротивление имперским амбициям СССР 5 вопросов
- Тест на тему Демократизация политической системы в СССР 5 вопросов
- Тест на тему Экономическая политика Б.Н. Ельцина и его команды 5 вопросов
- Тест на тему Северо-Западная Русь Между Востоком и Западом 5 вопросов
- Тест на тему Римская империя в период правления императора Константина 5 вопросов
- Тест на тему История Черниговского княжества: основные события, экономика, культура 5 вопросов
- Тест на тему Краткая история Великого княжества Смоленского 5 вопросов
- Тест на тему Период бироновщины в истории России 5 вопросов
- Тест на тему Как Русь освободилась от ордынского ига 5 вопросов
- Тест на тему Как было организовано общество в Древней Руси 5 вопросов
- Тест на тему Как жило племя радимичей в Древней Руси 5 вопросов
- Тест на тему Биография Всеволода Большое гнездо и годы правления 5 вопросов
- Тест на тему История русско-польской войны: причины, ход, итоги 5 вопросов
- Тест на тему Годы правления князя Василия 3 Ивановича 5 вопросов
- Тест на тему Как жили крестьяне при Петре 1? 5 вопросов
- Тест на тему История вхождения Украины в состав России в 17 веке 5 вопросов
- Тест на тему Принятие Новоторгового устава в 1667 году: суть и значение 5 вопросов
- Тест на тему Как был подписан вечный мир России с Польшей в 1686 году 5 вопросов
- Тест на тему Суть и условия Андрусовского перемирия России и Речи Пополотой 5 вопросов
- Тест на тему Краткая история Киевской Руси в период 9-12 века 5 вопросов
- Тест на тему Основные занятия и быт древних славян 5 вопросов
- Тест на тему Суть и условия Белградского мира с Турцией 5 вопросов
- Тест на тему Как жили племена полян в Древней Руси 5 вопросов
- Тест на тему Суть и последствия акта о супрематии в Англии в 1534 году 5 вопросов
- Тест на тему Биография Ивана 2 Красного и основные события во время княжения 5 вопросов
- Тест на тему Детали Угличского дела (убийства царевича Дмитрия) 5 вопросов
- Тест на тему Участие батареи Раевского в Бородинском сражении 5 вопросов
- Тест на тему История битвы при Нейзби: предпосылки, ход, итоги 5 вопросов
- Тест на тему История Великого шелкового пути между Азией и Средиземноморьем 5 вопросов
- Тест на тему Период иконоборчества: сущность, предпосылки и хронология 5 вопросов
- Тест на тему Поход женщин на Версаль 5–6 октября 1789 5 вопросов
- Тест на тему Краткая история Карлукского каганата 5 вопросов
- Тест на тему История Великой Булгарии: от образования до распада 5 вопросов
- Тест на тему История зарождения демократии в Афинах 5 вопросов
- Тест на тему Главные события в истории Древнего мира 5 вопросов
- Тест на тему История образования славянских государств 5 вопросов
- Тест на тему Как было образовано Нововавилонское царство 5 вопросов
- Тест на тему История Людовика 18 - короля в изгнании 5 вопросов
- Тест на тему Правление и казнь короля Людовика 16 5 вопросов
- Тест на тему Как речь Уинстона Черчилля в Фултоне положила начало Холодной войны 5 вопросов
- Тест на тему Правление Гуго Капета - основателя династии французских королей 5 вопросов
- Тест на тему Предпосылки и последствия Вареннского кризиса во Франции в 1791 году 5 вопросов
- Тест на тему История становления и падения Делийского султаната 5 вопросов
- Тест на тему Образование государства Израиль: как это было 5 вопросов
- Тест на тему Предыстория и условия Деулинского перемирия 1618 года 5 вопросов
- Тест на тему Влияние ордынского владычества на русские земли 5 вопросов
- Тест на тему Александрия Египетская: история и занимательные факты 5 вопросов
- Тест на тему Что такое синтаксическая синонимия и для чего она нужна 5 вопросов
- Тест на тему Пунктуационные нормы современного русского языка 5 вопросов
- Тест на тему Жанры публицистического стиля речи и их особенности 5 вопросов
- Тест на тему Значение, виды, примеры фразеологизмов в русском языке 5 вопросов
- Тест на тему Список и оттенки значений модальных частиц в русском языке 5 вопросов
- Тест на тему Изменяемые и неизменяемые формы глаголов в русском языке 5 вопросов
- Тест на тему Виды фонетических средств выразительности в русском языке 5 вопросов
- Тест на тему Способы словообразования имен прилагательных 5 вопросов
- Тест на тему Определение и склонение сложных числительных 5 вопросов
- Тест на тему Как можно определить падеж имени прилагательного? 5 вопросов
- Тест на тему Каких видов бывает речевая деятельность человека 5 вопросов
- Тест на тему «Удобнее» – как правильно ставить ударение в слове? 5 вопросов
- Тест на тему «Надолго» – как правильно ставить ударение в слове? 5 вопросов
- Тест на тему «Локтя» – как правильно ставить ударение в слове? 5 вопросов
- Тест на тему «Откупорить» – как правильно ставить ударение в слове? 5 вопросов
- Тест на тему «Стоящий» – как правильно ставить ударение в слове? 5 вопросов
- Тест на тему «Ненадолго» – как правильно ставить ударение в слове? 5 вопросов
- Тест на тему «Деланный» – как правильно ставить ударение в слове? 5 вопросов
- Тест на тему «Бальмонт» – как правильно ставить ударение 5 вопросов
- Тест на тему «Ударный» – как правильно ставить ударение в слове? 5 вопросов
- Тест на тему «Плода» – как правильно ставить ударение в слове? 5 вопросов
- Тест на тему «Инсульт» – как правильно ставить ударение в слове? 5 вопросов
- Тест на тему «Снята» – как правильно ставить ударение в слове? 5 вопросов
- Тест на тему «Положена» – как правильно ставить ударение в слове? 5 вопросов
- Тест на тему «Положить» – как правильно ставить ударение в слове? 5 вопросов
- Тест на тему «Прибыли» – как правильно ставить ударение в слове? 5 вопросов
- Тест на тему «Облегченный» – как правильно ставить ударение в слове? 5 вопросов
- Тест на тему «Документ» – как правильно ставить ударение в слове? 5 вопросов
- Тест на тему «Развитый» – как правильно ставить ударение в слове? 5 вопросов
- Тест на тему «Понятые» – как правильно ставить ударение в слове? 5 вопросов
- Тест на тему «Развитой» – как правильно ставить ударение в слове? 5 вопросов
- Тест на тему «Приму» – как правильно ставить ударение в слове? 5 вопросов
- Тест на тему «Развили» – как правильно ставить ударение в слове? 5 вопросов
- Тест на тему «Вороты» – как правильно ставить ударение в слове? 5 вопросов
- Тест на тему «Средства» – как правильно ставить ударение в слове? 5 вопросов
- Тест на тему «ПослЕ» или «послИ» – как правильно пишется? 5 вопросов
- Тест на тему «ПравилО» или «правилА» – как правильно пишется? 5 вопросов
- Тест на тему «МалЕнький» или «малИнький» – как правильно пишется? 5 вопросов
- Тест на тему «ВЕди» или «вИди» – как правильно пишется? 5 вопросов
- Тест на тему «Несчастье» или «не счастье» – как правильно пишется? 5 вопросов
- Тест на тему «ИзгибаТЬся» или «изгибаТся» – как правильно пишется? 5 вопросов
- Тест на тему «ВЕлико» или «вИлико» – как правильно пишется? 5 вопросов
- Тест на тему «КАртина» или «кОртина» – как правильно пишется? 5 вопросов
- Тест на тему «КомнАта» или «комнОта» – как правильно пишется? 5 вопросов
- Тест на тему «ОбидЕться» или «обидИться» – как правильно пишется? 5 вопросов
- Тест на тему «МОрозов» или «мАрозов» – как правильно пишется? 5 вопросов
- Тест на тему «Овраг» или «Авраг» – как правильно пишется? 5 вопросов
- Тест на тему «ГлаСный» или «глаСТный» – как правильно пишется? 5 вопросов
- Тест на тему «ОпредЕлить» или «опредИлить» – как правильно пишется? 5 вопросов
- Тест на тему «СерДЦе» или «серЦе» – как правильно пишется? 5 вопросов
- Тест на тему «КОльцо» или «кАльцо» – как правильно пишется? 5 вопросов
- Тест на тему «АВтобус» или «аФтобус» – как правильно пишется? 5 вопросов
- Тест на тему «КроССворд» или «кроСворд» – как правильно пишется? 5 вопросов
- Тест на тему «АВтомобиль» или «аФтомобиль» – как правильно пишется? 5 вопросов
- Тест на тему «ПечЁнка» или «печОнка» – как правильно пишется? 5 вопросов
- Тест на тему «Дед Мороз» или «дед Мороз» – как правильно пишется? 5 вопросов
- Тест на тему «НачИнающих» или «начЕнающих» - как правильно пишется? 5 вопросов
- Тест на тему «ПрАшло» или «прОшло» – как правильно пишется? 5 вопросов
- Тест на тему «ПИсать» или «пЕсать» – как правильно пишется? 5 вопросов
- Тест на тему «ЦелЕй» или «целИй» – как правильно пишется? 5 вопросов
- Тест на тему «СледУЮщую» или «следУщую» – как правильно пишется? 5 вопросов
- Тест на тему «ПОшло» или «пАшло» – как правильно пишется? 5 вопросов
- Тест на тему «Осеннюю» или «осенюю» – как правильно пишется 5 вопросов
- Тест на тему «РаССтраивайся» или «раСтраивайся» – как правильно пишется? 5 вопросов
- Тест на тему «УчаСТвующих» или «учаВствующих» – как правильно пишется? 5 вопросов
- Тест на тему «Вырастать» или «выростать» – как правильно пишется? 5 вопросов
- Тест на тему «Затем» или «за тем» – как правильно пишется? 5 вопросов
- Тест на тему «Всерьез» или «в серьез» – как правильно пишется? 5 вопросов
- Тест на тему «Те же» или «теже» – как правильно пишется? 5 вопросов
- Тест на тему «РаСтаять» или «раССтаять» – как правильно пишется? 5 вопросов
- Тест на тему «ПозвОню» или «позвАню» – как правильно пишется? 5 вопросов
- Тест на тему «ЗадаННых» или «задаНых» – как правильно пишется? 5 вопросов
- Тест на тему «Не рАскрыта» или «не рОскрыта» – как правильно пишется? 5 вопросов
- Тест на тему «ПЕтляющий» или «пИтляющий» – как правильно пишется? 5 вопросов
- Тест на тему «ПрЕдать» или «прИдать» – как правильно пишется? 5 вопросов
- Тест на тему «УвАжать» или «увОжать» – как правильно пишется? 5 вопросов
- Тест на тему СГС, ПГС, СИС: виды сказуемых и как их отличать 5 вопросов
- Тест на тему Правописание суффиксов -н- и -нн- в кратких причастиях 5 вопросов
- Тест на тему Правописание суффиксов -ива, -ева в глаголах 5 вопросов
- Тест на тему Правописание суффиксов -ем, -им в причастиях 5 вопросов
- Тест на тему «УвидИшь» или «увидЕшь» – как правильно пишется? 5 вопросов
- Тест на тему «По жизни» или «по-жизни» – как правильно пишется? 5 вопросов
- Тест на тему Правописание Е и И в окончаниях имен существительных 5 вопросов
- Тест на тему «В виде» или «ввиде» – как правильно пишется? 5 вопросов
- Тест на тему «По-русски» или «порусски» – как правильно пишется? 5 вопросов
- Тест на тему Сочинение на тему: «Великая Отечественная война в моей семье» 5 вопросов
- Тест на тему Сочинение ЕГЭ на тему: «Борьба с фашизмом была, может быть, первой в истории человечества всемирной заботой» 5 вопросов
- Тест на тему Сочинение на тему: «Репортаж с новостройки» 5 вопросов
- Тест на тему Сочинение на тему: «Романтика в нашей жизни» 5 вопросов
- Тест на тему Образ Луки в пьесе «На дне» М. Горького 5 вопросов
- Тест на тему Сочинение на тему: «Смысл названия пьесы “Гроза”» 5 вопросов
- Тест на тему Сочинение на тему: «Жизненные принципы Чацкого и Молчалина» 5 вопросов
- Тест на тему Сочинение на тему: «Мое отношение к Петру Гриневу» 5 вопросов
- Тест на тему Смысл эпиграфа к поэме «Мцыри» М. Лермонтова 5 вопросов
- Тест на тему Сочинение на тему: «Блокада Ленинграда» 5 вопросов
- Тест на тему Сочинение на тему: «Интерьер моего класса» 5 вопросов
- Тест на тему Сочинение на тему: «Описание смиренной, но опрятной обители» 5 вопросов
- Тест на тему Как соседи относились к Дубровскому в одноименном романе Пушкина? 5 вопросов
- Тест на тему Отношение Кирсанова и Базарова к аристократии 5 вопросов
- Тест на тему Философия и жизненные принципы Сатина 5 вопросов
- Тест на тему Анализ романа “Преступление и наказание” Ф. Достоевского 5 вопросов
- Тест на тему Анализ комедии “Ревизор” Н. Гоголя 5 вопросов
- Тест на тему «Почему мне понравился роман “Дубровский”» 5 вопросов
- Тест на тему Образы героев в рассказе “Детство Темы” Н. Гарина-Михайловского 5 вопросов
- Тест на тему Образы героев в сказке “Снежная королева” Х. К. Андерсена 5 вопросов
- Тест на тему Образы героев в повести “Муму” И. Тургенева 5 вопросов
- Тест на тему Сочинение на тему: «Один день из жизни Ильи Обломова» И. Гончарова 5 вопросов
- Тест на тему Болезнь и смерть отца Владимира Дубровского - краткий пересказ 5 вопросов
- Тест на тему Сочинение на тему: “Почему Чацкий уехал из Москвы на 3 года?” 5 вопросов
- Тест на тему Образы героев в повести “Дети подземелья” В. Короленко 5 вопросов
- Тест на тему Сочинение на тему: “Смысл названия комедии Недоросль Д. Фонвизина” 5 вопросов
- Тест на тему Сочинение на тему: “Герои повести Ася И. Тургенева” 5 вопросов
- Тест на тему Сочинение на тему: “Главные герои повести Алые паруса А. Грина” 5 вопросов
- Тест на тему Как возник фразеологизм "Прокрустово ложе" и что он означает? 5 вопросов
- Тест на тему Как возник фразеологизм "Тришкин кафтан" и что он означает? 5 вопросов
- Тест на тему Сочинение на тему: “Жизненные принципы человека” 5 вопросов
- Тест на тему Сочинение-описание внешности и характера одноклассника 5 вопросов
- Тест на тему Сочинение на тему: “Моя родословная” 5 вопросов
- Тест на тему Сочинение на тему: “Воскресная прогулка” 5 вопросов
- Тест на тему Сочинение-рассуждение на тему: «Если бы я был директором школы» 5 вопросов
- Тест на тему Сочинение-рассуждение на тему: «Почему нужно беречь литературный русский язык» 5 вопросов
- Тест на тему Сочинение на тему: “Что такое окружающая среда?” 5 вопросов
- Тест на тему Сочинение на тему: «Как красива осенняя березка» 5 вопросов
- Тест на тему Сочинение на тему: “Если бы я был учителем” 5 вопросов
- Тест на тему Биография писателя Василия Белова 5 вопросов
- Тест на тему Биография австрийского композитора Йозефа Гайдна 5 вопросов
- Тест на тему Нерон: тиран и убийца или настоящий император? 5 вопросов
- Тест на тему Биография советского поэта Р. Гамзатова 5 вопросов
- Тест на тему Биография советского писателя и поэта В. Шаламова 5 вопросов
- Тест на тему Биография российского государственного деятеля П. Столыпина 5 вопросов
- Тест на тему Биография русского поэта В. Хлебникова 5 вопросов
- Тест на тему Биография инженера-изобретателя М. Калашникова 5 вопросов
- Тест на тему Биография поэта и писателя Вальтера Скотта 5 вопросов
- Тест на тему Биография башкирского поэта и писателя Мустая Карима 5 вопросов
- Тест на тему Биография русского писателя А. Аверченко 5 вопросов
- Тест на тему Биография советского педагога А. Макаренко 5 вопросов
- Тест на тему Биография итальянского поэта Данте Алигьери 10 вопросов
- Тест на тему Биография философа и богослова Августина Блаженного 10 вопросов
- Тест на тему Биография императора Александра Второго 5 вопросов
- Тест на тему Биография Афанасия Никитина 5 вопросов
- Тест на тему Биография писателя и педагога А. Лиханова 5 вопросов
- Тест на тему Биография ирландского драматурга Бернарда Шоу 5 вопросов
- Тест на тему Биография В. Берестова - писателя, поэта и переводчика 5 вопросов
- Тест на тему Биография королевы детективов Агаты Кристи 5 вопросов
- Тест на тему Биография А. Бестужева-Марлинского - писателя и близкого друга Пушкина 5 вопросов
- Тест на тему Биография поэта и писателя Ф. Сологуба 5 вопросов
- Тест на тему Биография А. Вознесенского - поэта и наставника царской семьи 5 вопросов
- Тест на тему Биография поэтессы Беллы Ахмадулиной 5 вопросов
- Тест на тему «Подскажите пожалуйста» – выделяется запятыми или нет 5 вопросов
- Тест на тему «Интересно» – выделяется запятыми или нет? 5 вопросов
- Тест на тему «При необходимости» – выделяется запятыми или нет? 5 вопросов
- Тест на тему «По возможности» – выделяется запятыми или нет? 5 вопросов
- Тест на тему «На мой взгляд» – выделяется запятыми или нет? 5 вопросов
- Тест на тему “Собственно”: выделяется запятыми или нет? 5 вопросов
- Тест на тему «В отличие от»: запятая нужна или нет? 5 вопросов
- Тест на тему «Естественно»: выделяется запятыми или нет? 5 вопросов
- Тест на тему «Вследствие» – выделяется запятыми или нет? 5 вопросов
- Тест на тему «На данный момент» – выделяется запятыми или нет? 5 вопросов
- Тест на тему «Вроде» – выделяется запятыми или нет? 5 вопросов
- Тест на тему «По причине» – выделяется запятыми или нет? 5 вопросов
- Тест на тему «Как всегда» – выделяется запятыми или нет? 5 вопросов
- Тест на тему Свойства и развитие высших психических функций человека 5 вопросов
- Тест на тему Классификация поведенческих реакций человека 5 вопросов
- Тест на тему Чем интроверты отличаются от экстравертов? 5 вопросов
- Тест на тему Обзор методов профилактики стресса 5 вопросов
- Тест на тему Симптомы и методы борьбы с апатией 5 вопросов
- Тест на тему Что такое ненасильственное, или экологичное общение: методика Розенберга 5 вопросов