Уксусный альдегид - структурная формула, свойства и применение

Историческая справка

Датой первого обнаружения элемента шведским фармацевтом Карлом Вильгельмом Шееле принято считать 1774 год. Позже он был неоднократно исследован химиками Антуаном Франсуа и графом де Фуркруа. В 1835 году немецкий учёный Юстус фон Либих обозначит вещество как «альдегид». В ходе дальнейших изучений элемент получил нынешнее название.

Отличительные свойства

Бесцветная жидкость, растворимая в эфире, спирте и воде. Имеет резкий удушливый запах ввиду наличия в химическом составе СН3. Температура кипения составляет плюс 20 °C. Плотность — 0.788 г/см³. Для получения уксусного альдегида паральдегид нагревается вместе с неорганической кислотой. Данное вещество может выполнять функцию безводного монометра.

Взаимодействие с элементами

Продукты взаимодействия метилформальдегида с другими веществами — аланин, имины и стабильные ацетали. Для проведения реакции получения стабильных ацеталей производится соединение ацетальальдегида с этиловым спиртом. Аланин можно выделить гидролизом цианида hcn и аммиака. Имины нередко используются в качестве компонента для проведения адольной конденсации. На основе метилформальдегида строится синтез гетероциклических соединений. В качестве примера можно привести конверсию до альдегид-коллидина.

Циклический тример паральдегид, содержащий одиночные С-О связи, получают в результате конденсации трёх молекул этаналя. Кроме этого, существует кристаллический полимер, называемый метальдегидом, который является стереоизомером паральдегида.

Реакционную способность уксусного альдегида определяют два фактора:

1. активность карбонила альдегидной группы;
2. подвижность атомов водорода.

Воздействие едких щелочей способствует образованию альдегидной смолы.

Применение и безопасность

Ацетальдегид ch3cho используется в качестве сырья для получения бутадиена, альдегидных полимеров и ряда органических соединений. В конденсирующих реакциях выполняет роль источника синтона. При окислении уксусного альдегида, за счёт присоединения атома кислорода, образуется одноимённая кислота. Катализаторами для проведения данной реакции могут являться пятиокись ванадия, марганцевые соединения и окись урана.

В человеческом организме альдегидное вещество участвует в некоторых сложных реакциях. Нередко встречается в кофе, хлебе и спелых фруктах. Является результатом синтеза растений. На основе ацетальдегида производят восстановители для зеркал, хинальдин, применяемый для создания красок, а также изготавливают снотворные лекарственные препараты.

Можно выделить основные пути, через которые способны взаимодействовать рассматриваемый элемент и человеческий организм:

• воздух;
• грунт;
• подземные воды.

Метилформальдегид оказывает токсичное воздействие, контактируя с кожными покровами. Вещество загрязняет окружающую атмосферу в процессе горения, присутствует в автомобильных выхлопах. Образуется при применении технологии термообработки для полимеров и пластмасс.

Как получить метилформальдегид

С целью выделения рассматриваемого вещества проводится реакция окисления этилена хлоридом палладия. Другой способ получения с помощью ацетата — гидратация ацетилена С2Н2 с участием солей ртути при температуре 90 °C. Также уксусный альдегид получают окислением этанола в присутствии медного или серебряного катализатора, нагретого до температуры 650 °C. Побочным продуктом экзотермической реакции является вода.

Менее всего распространён способ получения гидроформилированием метанола. В качестве катализаторов применяются кобальтовые, никелевые или железные соли. Селективность метилформальдегида, образованного из синтез-газа, сравнительно небольшая.

В промышленности этот метод выделения элемента не практикуется.

Уксусный альдегид — важный продукт химической промышленности. В последнее время его добыча значительно удешевилась. Это даёт возможность создавать на его основе новые синтетические производства.