Наверно каждый человек помнит о таком веществе, как бензол, еще с курса органической химии. Данное углеводородное соединение было открыто химиком Фарадеем в 1825 г., однако название «бензол» оно приобрело еще в далеком XVII веке.

Бензол является ароматическим углеводородным соединением, представляющим собой прозрачную жидкость, которая имеет слегка сладковатый запах. Структурная формула бензола - C6H6.

Это вещество является составной частью нефтепродуктов, применяется в промышленной и медицинской областях, входит в состав пластмассы, резины и различных красок.

Характеристики и физические свойства бензола

Некоторые углеводородные соединения сильно похожи на бензол. Однако они отличаются видом реакции, в которую вступают. Так, этилен, являющийся ненасыщенным углеводородом, вступает в реакцию присоединения, в то время как бензол вступает в реакцию замещения. Это происходит из-за того, что атомы бензола располагаются в одной плоскости.

Бензольное кольцо

Еще одним отличием является наличие в формуле бензола бензольного кольца. Таким образом, если в химической формуле вещества имеется бензольное кольцо — однозначно это бензол. 

Строение этого углеводорода представлено в виде шестиугольника.

Бензол
 

Данный углеводород имеет следующие физические свойства:

  • вещество представляет собой жидкость, имеющую не совсем приятный запах;

  • температура плавления бензола составляет 5,50C;

  • температура кипения — 800C;

  • общая плотность вещества — 0,879 г/см3;

  • молярная масса 78,1 г/моль;

  • без проблем реагирует с органическими растворителями;

  • при попадании воздуха образует взрывоопасное соединение;

  • в процессе горения на свету видны следы копчения;

  • растворим в воде, нагретой до 250C.

Получение бензола

Российским ученым-химиком Зелинским Н. Д. было доказано, что бензол возможно получить не только в процессе коксования угля, при котором данное сырье нагревается, выделяя бензол и иные летучие вещества. Данное вещество может быть образовано из циклогексана, в случае взаимодействия его с платиной или палладием. 

Получение бензола

Также, бензол можно получить путем нагревания гексана.

Зелинский также считал, что бензол возможно получить путем тримеризации ацетилена:

3HС ≡ CH (Cакт., 550C) → C6H6

В настоящее время, большой популярностью пользуются такие способы получения бензола, как получение его из циклопарафинов и предельных углеводородов. Связано это прежде всего, с тем, что необходимость этого вещества сильно возросла.

Химические свойства бензола

Бензол активно вступает в реакции с кислотами, а также веществами из класса алкенов, галогенов, аренов и хлоралканов. В основном данный углеводород вступает в реакцию замещения. Высокая температура и сильное давление оказывают влияние на разрыв бензольного кольца. 

Химические свойства бензола

Уравнения реакции бензола:

  • в случае наличия катализатора, бром вступает в реакцию с хлором, образуя при этом хлорбензол:

С6H6 + 3Cl2 → C6H5Cl + Hcl2;

  • алкилирование бензола. Алкилбензол образуется в результате соединения бензола с алканами:

C6H6 + C2H5Br → C6H5C2H5 + HBr3;

  • нитрование и сульфирование бензола:

C6H6 + H2SO4 → C6H5SO3H + H2O,

C6H6 + HNO3 → C6H5NO2 + H2O;

  • галогенирование бензола:

С6H5 - CH3 + Br = C6H5 - CH2Br + HBr;

  • к гомологам бензола относятся алкилбензолы, которые вступают в реакцию окисления, образуя при этом бензойную кислоту:

C6H5CH3 + [O] → C6H5COOH. 

Применение бензола

В настоящее время бензол применяется во многих областях нашей жизни.

Применение бензола

Наиболее часто данный углеводород применяется для синтезирования иных органических веществ. Используя реакцию нитрирования получают нитробензол; хлорирования — хлорбензол (растворитель), и другие вещества.

Хлорбензол часто используется в сфере сельского хозяйства, поскольку он является прекрасным средством для защиты растений. Данным веществом, при замене в его структуре молекул водорода молекулами хлора, протравливают семена растений, чтобы защитить их от грызунов и насекомых.

В области химической промышленности бензол играет немаловажную роль. Помимо его участия при создании других веществ, он также выступает в качестве растворителя. С помощью бензола возможно растворить любое органическое соединение.

Использование бензола

Сегодня этот углеводород чаще всего используется при синтезировании этилбензола и кумола. Однако он редко применяется в чистом виде. В основном используются его производные компоненты. Этилбензол успешно применяется в качестве одного из компонентов автомобильного топлива, а также для синтезирования ионообменной смолы.

Помимо сельскохозяйственной и химической промышленности, бензол успешно применяется в области медицины.

Впервые бензол начали применять для лечения такого заболевания, как белокровие. В начале 20 века медики всего земного шара использовали бензол для лечения лейкемии, однако вскоре выяснилось, что вылечить эту болезнь таким методом нельзя. 

Сначала бензол принимали перорально, затем стали вводить в качестве инъекции. Такое его применение было связано с тем, что первоначальные исследования показали возможность данного вещества снижать уровень лейкоцитов в крови, но вскоре выяснилось, что его применение в этих целях очень опасно.