Алканы и их строение на примере метана

Алканами или предельными углеводородами являются такие углеводороды, в которых углеродные атомы соединены между собой одинарными связями, а все остальные их валентности затрачены на связывание с атомами водорода. Рассмотрим особенности строения алканов, взяв молекулу метана. Итак, метан является самым простым по строению алканом. Он имеет формулу CH4 и представляет собой легкий газ без цвета и запаха, малорастворимый в воде. Электронная плотность в молекуле этого вещества смещена к единственному углероду, из-за большей электроотрицательности данного элемента.
Рис. 1. Строение молекулы метана
Рис. 1. Строение молекулы метана
Перейдем непосредственно к особенностям алканов (на примере метана):
  1. Углерод находится в sp3-гибридизации - атом C обладает четырьмя гибридизованными орбиталями. Из-за перекрывания четырьмя гибридными орбиталями s-электронных облаков атомов водорода, появляются сигма-связи типа C-H. Вытянутая форма электронных облаков способствует более полному перекрыванию с электронными облаками других атомов. Выделяется больше энергии и образуются гораздо более прочные связи.
  2. Валентный угол = 109 градусов 28 минут.
  3. Форма молекулы (рис.1) - молекула метана представляет собой обыкновенный тетраэдр, в центре которого находится углерод, соединенный четырьмя простыми связями с атомами водорода. Водороды располагаются при вершинах фигуры.
  4. Длина простой углерод-углеродной сигма-связи = 0,154 нм.
Важно! 1874 год - химики Вант-Гофф и Жан-Лебель выдвинули теорию о подобном тетраэдрическом строении метана. Их теория была подтверждена после того, как американский ученый Лайнус Полинг выдвинул идею гибридизации.

Гомологический ряд и изомерия алканов

Здесь перечислим первые десять представителей класса алканов, которые необходимо выучить наизусть. Одним из них является метан, а все остальные - его гомологи:
  • метан - CH4      
  • этан - C2H6
  • пропан - C3H8
  • бутан - C4H10
  • пентан - C5H12
  • гексан - C6H14
  • гептан - C7H16
  • октан - C8H18
  • нонан - C9H20
  • декан - C10H22
Начиная с пропана, углеродные атомы располагаются зигзагообразно. Для предельных углеводородов характерна только изомерия углеродного скелета, то есть структурная. В соответствии со своим строением, алканы не имеют способности образовывать пространственные, межклассовые и другие типы изомеров.
Рис. 2. Гомологический ряд алканов
Рис. 2. Гомологический ряд алканов

Номенклатура или правила называния предельных углеводородов

Существует некий алгоритм того, как правильно называть алканы различного строения (разветвленные, неразветвленные):
  1. Найти и отметить наиболее длинную цепь атомов углерода.
  2. Начать нумерацию с той стороны, к которой ближе разветвленность молекулы.
  3. Основой названия будет являться углеводород с тем же числом углеродных атомов, что и в самой длинной цепочке.
  4. Перед основой назвать все заместители с обязательным указанием атомов C, к которым они присоединены.
  5. При написании названия предельного соединения цифры отделить друг от друга запятыми, а цифры от слов - дефисами.
Данная последовательность действий лишь на вид кажется долгой и трудновыполнимой, но в процессе решения нужных упражнений вы приобретете навыки по работе с названиями алканов и не только.

Физические свойства предельных соединений

При изучении каждого органического и неорганического вещества следует иметь представление о его агрегатном состоянии, различных способностях и ценных качествах. Итак:
  • Вещества, которые начинаются с метана и заканчиваются бутаном - это газы без цвета и запаха.
  • Соединения с пентана до углеводорода, имеющего семнадцать углеродных атомов, являются жидкостями без всякого цвета с характерным бензиновым запахом. Могут с легкостью смешиваться друг с другом.
  • Все остальные предельные соединения имеют твердое агрегатное состояние, белый цвет и жирную оболочку.
Важно! Помните, что с увеличением молекулярной массы алкана увеличиваются температуры кипения, плавления, а также плотность молекул.

Химические свойства алканов

При изучении любых органических веществ следует обратить особое внимание на их химические свойства. Они являются показателем химической активности и реакционной способности соединения. Алканы не реагируют с концентрированными серной и азотной кислотами. Они не обесцвечивают окраску растворов окислителей, таких как перманганата калия или бромной воды.

Реакции замещения

Для алканов свойственны реакции такого типа. Разберем подробнее подвиды реакций замещения.

Галогенирование

Алканы взаимодействуют главным образом с бромом и хлором. При взаимодействии метана и хлора на свету получим хлорметан (CH3Cl) и хлороводород. Галогенирование проходит в четыре стадии с поочередным замещением атомов водорода в молекуле метана. На второй, третьей и четвертой стадиях свет уже не является обязательным условием реакции. На второй стадии галогенирования выделяется дихлорметан (CH2Cl2), на третьей - хлороформ (CHCl3), на четвертой - четыреххлористый углерод (CCl4).
Рис. 3. Физические свойства алканов
Рис. 3. Физические свойства алканов
Отметим, что данные реакции идут по цепному свободнорадикальному механизму, который состоит из следующих этапов: инициирование цепи, развитие цепи, обрыв цепи или рекомбинация. Возьмем другой случай: пропан взаимодействует с бромом на свету. В данной ситуации один атом брома будет присоединяться к вторичному атому углерода. В результате получим 2-бромпропан и бромоводород.
После того, как все атомы водорода вторичного углерода будут замещены на атомы брома, весь последующий бром может присоединяться к первичным углеродам.

Нитрование (реакция Коновалова)

В данном типе реакций возьмем пропан, который взаимодействует с разбавленной азотной кислотой, находящейся в парах. При температуре в 140 градусов образуется соединение под названием 2-нитропропан и вода соответственно.

Сульфирование

Пропан реагирует с концентрированной, дымящейся серной кислотой при термовоздействии. Принцип действия аналогичен реакции нитрования. В данном случае один атом водорода при вторичном углероде замещается на сульфо-группу. Выделится вода и пропан-2-сульфокислота.

Дегидрирование

От алканов отщепляется два атома водорода. Процесс идет при катализаторе или платины при температуре. На выходе получаем алкен и водород.

Реакции окисления

  • Полное сгорание - алканы горят с образованием CO2 и H2O. При этом идет выделение энергии до 900 кДж.
  • Неполное сгорание - так сгорает, например, гексан. Он взаимодействует с кислородом и образует CO2, H2O и чистый углерод.
  • Окисление в мягких условиях - метан взаимодействует с кислородом в присутствии катализатора и при температуре 200 градусов. В ходе данного взаимодействия могут получиться следующие вещества: метанол (CH3OH), метаналь (CH2O), муравьиная кислота (CH2O2).
Важно! В некоторых случаях окисления идет разрушение углеродной цепочки на два равных осколка.

Реакции изомеризации

Довольно простой тип реакций алканов. В ходе изомеризации из алканов можно получать их изомеры в присутствии катализатора хлорида алюминия и температуры. Например, из нормального бутана с легкостью получаем метилпропан.

Реакции пиролиза

Разложение алканов при термическом воздействии (более 1000 градусов):
  • Этан распадается на углерод и водород;
  • Метан разлагается на водород и ацетилен, который впоследствии образует углерод и водород.

Крекинг

Данные реакции идут при термическом воздействии и без доступа воздуха. Алкан буквально делится на две части. Из одной в другую переходит один водород. В итоге мы получаем нормальный алкен и нормальный алкан.

Дегидроциклизация

Реакции, в которых от алканов отщепляется водород, и появляется ароматическая связь. Взаимодействие идет при действии катализаторов платиновой группы и температуры. Из гексана мы получаем данным способом бензол, а из гептана - толуол. Данное взаимодействие, кстати, является промышленным способом получения бензола. Теперь вы знаете обо всех химических способностях алканов. Осталось их тщательно проработать и выучить.
Рис. 4. Изомерия цепи формул алканов
Рис. 4. Изомерия цепи формул алканов

Способы получения алканов

В данном пункте изучим различные способы получения предельных углеводородов.

Лабораторные способы

  • Реакция Вюрца. В ходе нее происходит образование алканов с более длинной углеродной цепочкой. Натрий реагирует с галогеналканами, образуется средняя соль и более крупный алкан.
  • Пиролиз солей карбоновых кислот со щелочами. В качестве примера возьмем ацетат натрия в твердом виде и добавим к нему тоже твердый гидроксид натрия. При термическом воздействии образуется карбонат натрия и метан, который требовалось получить.
  • Гидролиз карбида алюминия. В данной ситуации карбид алюминия реагирует с водой, и образуются гидроксид алюминия и метан. Особых условий для этой реакции не требуется.

Промышленные способы

  • Получение из продуктов перегонки нефти и других ее производных. Продукты перегонки нефти разделяют на отдельные фракции и производят реакции по получению различных веществ, в том числе и алканов.
  • Крекинг алканов - из более крупных алканов получают алканы с относительной молекулярной массой. Например, из октадекана (C18H38) получают нонан и нонен.
  • Гидрирование - происходит присоединение водорода к алкенам при наличии никелевого катализатора и термовоздействия.
  • Получение предельных углеводородов из чистого углерода - углерод присоединяет водород и образует метан. Взаимодействие проходит при термическом воздействии и высоком давлении.
  • Получение алканов путем присоединения водорода к углекислому газу. Идет на основе водяного пара и при катализаторе, чаще никелевом.

Применение алканов

Выше были основные методы получения предельных углеводородов. Перейдем к областям применения алканов:
  • Предельные углеводороды применяют главным образом в промышленности для получения галоген и нитропроизводных водорода, алкенов, различных кислородсодержащих соединений;
  • Получили они широкое распространение в парфюмерии (входят в состав духов и красок), технике, медицине;
  • Также алканы используются для синтеза полимеров, резины и типографских красок;
  • Применяются в качестве средств тушения пожаров.
Итак, алканы имеют объемную тетраэдрическую форму, способны вступать в реакции замещения, окисления, дегидрирования. Для них не характерны реакции присоединения, но свойства их получения довольно разнообразны. Предельные соединения способны образовывать пространственные и структурные изомеры, что является основой для некоторых их свойств. Стоит сказать, что без алканов невозможен синтез многих веществ в промышленности. Они являются важным элементом нашей жизни. Для закрепления пройденного материала рекомендуем пройти тест и посмотреть видео.