Одноатомные спирты - строение, классификация и свойства

Одноатомные спирты (алкоголи) – это производные алканов, молекула которых имеет одну функциональную гидроксильную группу. Она связана с насыщенным атомом углерода. 

В учебниках химии можно встретить определение спиртов – это обширный класс химических соединений, выполняющих важнейшие функции в живых организмах. Рассматриваемые вещества широко применяются в промышленном производстве и повседневной жизни.

Описание и общая формула одноатомных спиртов

В таких спиртах атом водорода замещается гидроксильной группой ОН. Они имеют формулу C_nH_2n+1OH. 

В современной номенклатуре их названия связаны с гомологическим рядом предельных алканов с суффиксом –ол (этанол, пропанол, бутанол, пропанол, гексанол и проч).

В зависимости от размещения группы ОН, существует классификация алкоголей:

• первичные –группа ОН присоединена к первому атому С;

• вторичные – гидроксильная группа присоединена ко второму атому этого элемента;

• третичные – группа ОН присоединена к третьему атому углерода.

Изомерия одноатомных спиртов

Для этих веществ характерны разные виды изомерии:

1. Структурная – изменение расположения ОН начиная с соединений, содержащих 3 атома углерода. Так, существует пропанол 1 (н-пропиловый) и пропанол-2 (изопропиловый).

2. Изомерия углеродного звена – изменение положения гидроксильной группы, начиная с веществ, молекула которых содержит 4 углеродных атома. Так, бутанолу соответствует четыре разных изомера.

3. Межклассовая изомерия (с эфирами). Этиловому алкоголю с формулой СН₃CH₂–OH соответствует диметиловый эфир CH₃–O–CH_3.

4. Пространственная, или зеркальная изомерия.

Физические свойства

Вещества с количеством атомов углерода до 15 являются летучими жидкостями с резким запахом. Соединения с числом атомов углерода свыше 15 являются твердыми веществами. 

Начальный член гомологического ряда (метанол) чрезвычайно токсичен для человека.

Чем выше спирт, тем и выше его температура кипения. Различия между каждым членом гомологического ряда составляет примерно 20 градусов. По мере увеличения размера молекулы и ее массы снижается и их воспламеняемость. Следовательно, легче всех воспламеняется метанол.

Соединения, имеющие в составе молекулы 9 атомов углерода, растворяются в воде (метанол и этанол – в каком угодно соотношении). Хорошо растворяются в растворителях.

Химические свойства

Рассматриваемые вещества ведут себя и как основания, и как кислоты. 

Основные химические свойства одноатомных спиртов:

1. Взаимодействие с щелочными металлами. При этом образуются алкоголяты или алкоксиды. В воде эти вещества подвергаются гидролизу, образуя спирт и основание.

2. Взаимодействие с кислотами (органическими и неорганическими). По-другому они называются реакциями этерификации, поскольку конечный их продукт - сложный эфир.

3. Реакция с хлористым тионилом дает в итоге галогеналкан.

4. В результате внутримолекулярного обезвоживания получают алкены.

5. При межмолекулярной дегидратации образуются простые эфиры.

6. Химическая реакция одноатомного алкоголя с перманганатом калия дает альдегид. Дальнейшим окислением альдегида можно получить одноатомную карбоновую кислоту.

Получение

Известно несколько методов получения простых спиртов:

1. Гидратация алкенов (с присоединением молекулы воды):

CH₂ = CH₂ + H₂O → CH₃CH₂OH.

2. Гидролиз алкилгалогенидов (с добавлением водных растворов щелочей):

CH₃CH₂Сl + NaOH → CH₃CH₂OH + NaCl.

3. Восстановление кетонов:

CH₃-C(O)-CH₃ + Н₂ → CH₃-CH(CH)-CH_3.

4. Этанол получают путем разложения глюкозы:

C₆H₁₂O₆ → 2C₂H₅OH + 2CO_2.

5. Восстановление карбоновых кислот и сложных эфиров.

6. Присоединение металлорганических химических соединений к кетонам и альдегидам.

Применение одноатомных спиртов

Одноатомные спирты широко применяются как исходный реагент для получения альдегидов, кетонов, карбоновых кислот и эфиров. Все эти вещества широко применяются в производстве и быту.

Вот примеры использования наиболее распространенных спиртов:

1. Метанол является прекрасным органическим растворителем. Его применяют в производстве лаков и красок, органических смол.

2. Этанол широко используется в медицине как антисептик и растворитель. В пищевой промышленности его используют для получения алкогольных напитков. Он является основой для получения сложных эфиров, уксуса.

3. Бутанол применяется как растворитель и основа для получения веществ с приятным ароматом.

4. Бензиловый спирт является основой для получения душистых веществ.

Рассмотренные в статье вещества имеют широкое применение в промышленности. Без них невозможно получение многих веществ, использующихся в быту.