Классификация спиртов

Соединения с гидроксильными группами имеют несколько вариантов классификаций:
  • В зависимости от количества функциональных групп в молекуле различают: одно- и многоатомные спирты (алкоголи и гликоли):
  • Алкоголи, в свою очередь, подразделяются на первичные, вторичные, третичные.
  • В зависимости от строения углеводородного радикала различают алифатические и ароматические спирты, предельные и непредельные соединения.

Номенклатура спиртов

В зависимости от названия окружающих радикалов и строения молекул, данный класс соединений можно назвать, используя несколько вариантов номенклатур:
  • Тривиальная. Например:
  • Систематическая (основана на выборе углеродной цепи и характеристике радикала. Для одноатомных спиртов указывается суффикс -ол; для многоатомных -диол, триол и т.д.).
  • Рациональная (применяется для относительно простых соединений данного класса. Называется полностью радикал, связанный с группой ОН).
  • Карбинольная (устаревшая номенклатура, в основе которой фигурирует название карбинол).

Физические свойства

Низкомолекулярные спирты представляют собой бесцветные жидкости с резкими характерными запахами, кипящими при более высоких температурах, чем другие классы органических соединений. Это объясняется наличием в молекуле особого вида взаимодействия - водородных связей.
Важно! Влияние гидроксигруппы на физические свойства зависит от строения радикала и молекулярной массы. С увеличением молекулярной массы гидроксисоединения его растворимость в воде падает.

Химические свойства

Из-за особенностей строения гидроксильной группы указанные соединения проявляют амфотерные свойства (основные и кислотные):
  • Кислотные свойства выражаются в способности отщепления протона гидроксигруппы. С возрастанием длины углеводородной цепи, объема радикала, степени разветвления и наличия в молекуле доноров - кислотность падает. Точную характеристику кислотных свойств выражает рКа (справочная величина). Чем меньше данный показатель, тем кислотные свойства выше (табл.1).

Таблица 1. Показатели рКа для спиртов

  • Основные свойства выражаются в возможности присоединять протон, они обратно пропорциональны кислотности.
Алкоголи и гликоли вступают в следующие реакции - замещения, отщепления и окисления:
  • Реакции замещения протекают с образованием солей (алкоголятов и гликолятов металлов), сложных эфиров (этерификация с минеральными и карбоновыми кислотами), галогенопроизводных (гидрогалогенирование).
  • Реакции отщепления протекают по внутримолекулярному и межмолекулярному типу с отщеплением воды и получением алкенов и простых эфиров.
  • При окислении данного класса соединений образуются оксосоединения (альдегиды и кетоны).

Получение

Одноатомные спирты получают из алкенов, оксосоединений, сложных эфиров карбоновых кислот, галогенопроизводных.
Этанол получают брожением сахаристых веществ.
Многоатомные спирты получают из оксосоединений, алкенов, сложных эфиров многоосновных кислот.
Одним из способов получения глицерина является омыление, гидролиз в кислой среде триацилглицеринов - основновных компонентов липидной фракции жиров и растительных масел.

Применение

Этанол широко используется в пищевой промышленности, в производстве алкогольных напитков различной крепости. В целом спирты используются, как растворители, и в качестве исходных соединений для синтеза простых и сложных эфиров. Ознакомившись со статьей, вы получили представление о свойствах и строении спиртов, об их необходимости соединений в различных отраслях промышленности. Еще несколько интересных фактов вы найдете в видео.