Алкены - общая характеристика, химические и физические свойства

Структура и свойства
Структурную (пространственную) изомерию имеют представители с четырьмя и более углеродными атомами. Это означает, что для каждой молекулярной формулы можно создать два и более изомера. Наглядно строение можно увидеть на примере бутена — С4Н8 (СН2 = СН-СН2-СН3):
- СН3-СН = СН-СН3 — бутен-2;
- (С Н3)2С = СН2 — 2-метилпропен.
Однако существует другой вид изомерии — геометрическая. Поскольку углеродная связь не позволяет вращаться вокруг неё, группы СН3 блокируются на одной стороне молекулы или напротив друг друга.
Соединения содержат двойную карбоновую связь. Именно она определяет и меняет физические свойства алкенов:

- Физическое состояние. Этилен, пропилен и бутен существуют в виде бесцветных газов. Элементы из пяти и более атомов углерода (гентен, гексен и гептен) являются жидкими. Представители, которые вмещают в себя пятнадцать и более углеродных атомов, — твёрдые вещества.
- Плотность. Алкены неполярные и менее плотные, чем вода, поэтому практически нерастворимы в ней.
- Растворимость. Хорошо растворяются в органических растворителях.
- Точки кипения. Температура кипения зависит от молекулярной массы соединения (длины цепи). Чем больше добавлено межмолекулярной массы, тем выше t кипения.
- Точки плавления. Это свойство зависит от упаковки молекулы. Однако цис-изомеры, которые упакованы в форме U-изгиба, будут иметь более низкие точки плавления, чем транс-изомеры. Пример в таблице:
Соединения Точка плавления, ° С Точка кипения, ° С Этилен - 169 - 104 Пропен - 185 - 47 1-пентен - 165 30 1-гептен - 119 115 - Полярность. Алкены неполярны. Химическая структура и функциональные группы могут влиять на полярность алкеновых соединений. Углерод sp2 (орбитальные гибридизации) — более электроноаккумулирующий, чем гибридизирующие орбитали sp3, поэтому создаёт слабый диполь вдоль углеродной связи заместителя.
Почти все представители семейства не проводят электричество. Некоторые соединения имеют запах. Например, этилен — сладковатый. А этан совсем не пахнет.
Реакционная способность
Алкеновые соединения относительно стабильные. Однако они более реакционноспособны, чем алканы. Это связано, вероятно, с особенностями связи углерод-углерод. Основные химические свойства алкенов — участие в реакциях.
Первая — реакция добавления. Она происходит путём раскрытия двойной связи. Основной механизм — электрофильное присоединение. Например, гидрогалогенирование, галогенирование, образование галогидрина, оксимеркурация, гидроборирование, добавление дихлоркарбена, реакция Симмонса-Смита, каталитическое гидрирование, эпоксидирование, радикальная полимеризация и гидроксилирование. Более подробно о самых распространённых:


- Гидрирование. Даёт соответствующий алкан. Реакцию проводят под давлением при температуре 200 ° C в присутствии металлического катализатора. В промышленности используют катализаторы, основанные на палладии, никеле или платине. В лабораторном синтезе часто применяют никель Ренея (сплав с алюминием). Пример каталитического гидрирования этилена с получением этана: СН2 = СН2 + Н2 → СН3 - СН3.
- Гидратация. Добавление воды через двойную связь алкенов. Приводит к спиртам. В качестве катализатора реакции выступают сильные кислоты, например, серная. В промышленности проводят для получения этанола: СН2 = СН2 + Н2О → СН3 - СН2ОН.
- Галогенирование. Добавление элементарного брома или хлора к алкенам даёт вицинальные дибром- и дихлоралканы (1, 2-дигалогениды или этилендигалогениды) соответственно. Кстати, аналитическим тестом на наличие алкеновых соединений в воде является добавление в неё раствора брома. Если он обесцветился, алкены есть.
- Гидрогалогенация. Представляет собой добавление таких галогеноводородов, как HCI и/или HI, к алкенам с получением соответствующих галогеналканов. Когда два атома углерода в двойной связи связаны с различным числом атомов водорода, то галоген будет находиться преимущественно в углеродном атоме с меньшим количеством водородных заместителей. Эта модель более известна как правило Марковникова. Использование радикальных инициаторов, а также других соединений может привести к противоположному результату. Бромистоводородная кислота, в частности, склонна к образованию радикалов в присутствии различных примесей или даже атмосферного кислорода.
- Образование галогидрина. Происходит в результате реакции присоединения, когда алкены реагируют с водой и галогенами.
- Окисление. Алкены реагируют с больши́м количеством окислителей. Присутствие кислорода вызывает горение алкенов с образованием углекислого газа и воды. Эпоксиды получаются в результате каталитического окисления алкеновых соединений с перкарбоновыми кислотами. Озонолиз приводит к разрыву двойной связи. В результате получаются два альдегида или кетоны.
- Фотооксигенация. В присутствии подходящего фотосенсибилизатора, таких как метиленовый синий и свет, алкены вступают в реакцию с активными формами кислорода, генерируемыми, например, гидроксильными радикалами или синглетным кислородом.
Вторая распространённая химическая реакция — полимеризация. Она даёт полимеры высокой промышленной ценности при большой экономичности процесса. Получаются, например, различные пластмассы, полиэтилен и полипропилен. Полимеры из алкеновых мономеров принято называть полиолефинами или в редких случаях полиалкенами.
Помимо перечисленных, алкены могут участвовать в других реакциях, например, в алкилировании, поэтому часто служат сырьём для нефтехимической промышленности.
Получение алкенов

В промцелях алкены получают путём крекинга (сложные молекулы разбиваются на более простые) углеводородов. Основным сырьём являются компоненты природного газового конденсата — этан и пропан. Алканы распадаются при высоких температурах в присутствии цеолитного катализатора. Смесь затем разделяется путём фракционной перегонки. Такой метод используется в основном для получения небольших алкенов, содержащих до шести атомов углерода.
Одним из основных способов синтеза алкенов в лабораторных условиях является удаление в помещении алкилгалогенидов, спиртов и подобных соединений. Самой распространённой считается бета-элиминация по механизму Е2 или Е1. Ещё один метод получения алкеновых соединений включает построение новой углерод-углеродной связи путём сочетания карбонильного соединения (альдегид или кетон) с карбанионным эквивалентом. Такие реакции иногда называют олифенациями. Наиболее известным из этих методов является реакция Виттига.
Алкены могут быть получены путём обмена с другими алкеновыми соединениями в реакции, известной как метатезис олефина. Катализируемое переходным металлом гидровинилирование является ещё одним важным процессом синтеза. Как правило, это включает добавление водорода и винильной группы (или алкенильной) через двойную связь. В настоящее время такую реакцию проводят с помощью таких катализаторов, как железо, кобальт и палладий.
Монозамещённые алкены получают путём карбометаллирования алкинов, что приводит к разнообразию получаемых соединений. Помимо метасинтеза олефинов, используют большое количество перициклических реакций, например, перегруппировку Куопа.
Образование названий
Молекулярная формула углеводорода показывает информацию о возможных типах структур, которые он может представлять. Соединения могут иметь тройную связь, две двойные, одно или два кольца. Поэтому, как и в случае алканов, было необходимо принять последовательную систему номенклатуры, которая могла бы разделять природу этих ненасыщенных химических веществ.
Самыми простыми являются алкены, представляющие собой углеводороды, которые имеют функциональные группы углерод-углеродная двойная связь с формулой CnH2n. Общие правила Международного союза теоретической и прикладной химии (англ. аббр. ИЮПАК) по номенклатуре для класса алкенов гласят:

- На группу указывает суффикс (окончание) -ен.
- Самая длинная цепь, выбранная для имени корня, должна включать оба атома углерода двойной цепи.
- Корневая цепочка должна быть пронумерована от конца ближайшего к атому углерода двойной связи. Если связь находится в центре цепи, для определения конца, где начинается нумерация, используется правило ближайшего заместителя.
- Меньшее из двух чисел, обозначающих атомы углеродной связи, используется в качестве её локатора.
- Соединения называются диеновыми, триеновыми. Добавляется другой эквивалентный префикс, указывающих на количество связей, с присвоением номера локатора.
- Заместителями являются: винильная - Н2С = СН и аллильная группы - Н2С = СН-СН2.
Системные имена алкенов по первому правилу МСТПХ можно представить в виде таблицы. Она содержит первые двадцать представителей с прямой цепью.
Название | Формула | Название | Формула |
---|---|---|---|
Этилен | С2Н4 | Ундецен | С11Н22 |
Пропен | С3Н6 | Додецен | С12Н24 |
Бутен | С4Н8 | Тридецен | С13Н26 |
Пентен | С5Н10 | Тетрадецен | С14Н28 |
Гексен | С6Н12 | Пентадецен | С15Н30 |
Гептен | С7Н14 | Гексадецен | С16Н32 |
Октен | С8Н16 | Гептадецен | С17Н34 |
Нонен | С9Н18 | Октадецен | С18Н36 |
Децен | С10Н20 | Нонадецен | С19Н38 |
Согласно второму правилу, если алкен содержит только одну двойную карбоновую связь, и она является концевой, то никаких чисел перед именем не ставят. Например:
- бутан С4Н10 (СН3СН2СН2СН3);
- бутен С4Н8 (СН2 = СНСН2СН3).
В ином случае атомы углерода должны быть пронумерованы таким образом, чтобы дать первому из двух двойных минимально возможное число. При этом оно должно предшествовать суффиксу -ен с тире, например:
- пент-2-ен (СН3СН = СНСН2СН3) - правильно, но допускается написание 2-пентен;
- пент-3-ен (СН3СН2СН = СНСН3) - неверно, поскольку переворот формулы приводит к меньшему числу.

Часто вызывает затруднения шестое правило. Нужно помнить, что общее название этенила — винил, а 2-пропенила — аллил. Формулы заместителей следующие:
- винильный Н2С = СН-;
- аллильный Н2С = СН-СН2 -.
Понять и закрепить правило помогут уравнения. Необходимо взять молекулярную формулу алкена и назвать его, согласно правилам МСТПХ и, наоборот, по имени соединения написать формулу.
Способы применения

В природе алкеновые соединения чаще всего являются частью других веществ. Терпены — основные компоненты эфирных масел. Например, альфа-пинен входит в состав скипидарного масла, а 1-ментен даёт характерный аромат мяте. Конъюгированными полиенами являются, например, витамин А и бета-каротин. В этом контексте интересно отметить, что процесс зрения основан на индуцированной светом цис-транс-изомеризации, связанного с белком ретинола.
Натуральный каучук — полиен, полученный из молочного сока каучукового дерева. Формально этот ненасыщенный углеводород получают путём полимеризации изопрена. Этен — самый простой алкен, также встречается в природе. Как растительный гормон он влияет на созревание плодов. Фрукты, например, киви, которым предстоит долгое путешествие и длительное хранение, собирают рано и держат при низких температурах и высоких СО2 концентрациях. Впоследствии их созревание начинается с обработки плодов газообразным этиленом.
Благодаря качественным характеристикам применение алкенов в промышленной среде довольно разнообразно. Они используются для исходных материалов при синтезе спиртов, пластмасс, лаков, моющих средств и топлива:
- Этен. Применяется в качестве органического сырья в химической промышленности. Его получают из природного газа и сырой нефти путём крекинга. Из него производят такие продукты, как полиэтилен, винилхлорид, стирол.
- Пропен. Используется в основном для производства различных продуктов окисления, таких как бутанол, акриловая кислота, акролеин и прочих.
- Бутадиен. Из него готовят различные синтетические каучуки и другие ударопрочные полимеры.
К слову, алкены используют для производства ядовитого газа иприта, который является боевым оружием. В быту алкеновые соединения в чистом виде не применяются.
Еще тесты
- Анатомия
- Английский язык
- Астрономия
- Биология
- Литература
- История
- Педсовет
- Естествознание
- Финансы и кредит
- Правоведение
- Товароведение
- Экономика
- Социология
- Маркетинг
- Обществознание
- Культурология
- Математика
- Философия
- Русский язык
- Психология
- Политология
- Делопроизводство
- Бухгалтерия
- ОБЖ
- Орфография
- География
- Биографии
- Физика
- Пунктуация
- Краткие содержания
- Химия
- Менеджмент
- Тест на тему Тест по теме Дыхательная система человека 7 вопросов
- Тест на тему Строение человека - анатомия внутренних органов 7 вопросов
- Тест на тему Гормоны - определение, виды, функции, роль в организме человека 5 вопросов
- Тест на тему Лейкоциты в крови - строение, где образуются и разрушаются, норма содержания 5 вопросов
- Тест на тему Одноклеточные организмы - строение , формы и признаки представителей 8 вопросов
- Тест на тему Бесполое размножение - виды, формы и биологическое значение процесса 9 вопросов
- Тест на тему Синтез АТФ - структура, функции и пути образования аденозинтрифосфорной кислоты 7 вопросов
- Тест на тему Биогеоценоз - определение, структура и свойства 5 вопросов
- Тест на тему Символизм в литературе - основные черты и представители направления 6 вопросов
- Тест на тему "У Лукоморья дуб зеленый" - анализ стихотворения Александра Сергеевича Пушкина 8 вопросов
- Тест на тему Родион Раскольников и Соня Мармеладова - история взаимоотношений в романе Ф. М. Достоевского "Преступление и наказание" 6 вопросов
- Тест на тему Семья Мелеховых в романе М. Шолохова "Тихий дон" 7 вопросов
- Тест на тему Отечественная война 1812 года - причины, основные сражения, итоги 7 вопросов
- Тест на тему Правление Ивана Грозного - внутренняя и внешняя политика 7 вопросов
- Тест на тему Образование СССР - причины, этапы становления, состав, итоги 6 вопросов
- Тест на тему Крещение руси князем Владимиром - причины, история, значение принятия христианства 6 вопросов
- Тест на тему Пищевая цепочка в природе - звенья, схемы и примеры цепей 5 вопросов
- Тест на тему Экологические факторы - классификация, примеры, общие закономерности воздействия 5 вопросов
- Тест на тему Биосфера - определение, состав, свойства, границы 5 вопросов
- Тест на тему Возникновение жизни на земле 6 вопросов
- Тест на тему Права и свободы человека и гражданина 5 вопросов
- Тест на тему Унитарное предприятие - виды, признаки, участники, особенности 7 вопросов
- Тест на тему Формы собственности - типы и виды и их характеристика 7 вопросов
- Тест на тему Предпринимательское право - понятие, принципы, предмет и объект, функции 5 вопросов
- Тест на тему Ликвидность предприятия - определение, виды, формула расчета 7 вопросов
- Тест на тему Процентная ставка - понятие, виды, методы расчета и начисления 5 вопросов
- Тест на тему Финансы - определние, сущность, основные функции, виды 7 вопросов
- Тест на тему Коммерческая деятельность - сущность и содержание 7 вопросов
- Тест на тему Статистическое наблюдение - виды, способы, последовательность этапов 6 вопросов
- Тест на тему Социальный контроль - понятие и функции, формы и методы, значение 5 вопросов
- Тест на тему Анкетирование - правила составления и виды вопросов, оформление результатов 5 вопросов
- Тест на тему Социальная группа — понятие, типы, критерии выделения 8 вопросов
- Тест на тему Деятельность человека - основные виды и характеристики 7 вопросов
- Тест на тему Воздушно-десантные войска (ВДВ) - история создания, подразделения, оснащение 7 вопросов
- Тест на тему Субъекты РФ - количество, виды, правовой статус 7 вопросов
- Тест на тему Социальные нормы - понятие, виды и характеристка, функции, примеры 6 вопросов
- Тест на тему Что такое угол 5 вопросов
- Тест на тему Деление в столбик — подробное описание алгоритма решения задач, примеры 10 вопросов
- Тест на тему Вычитание дробей - правила и примеры с решениями 5 вопросов
- Тест на тему Модуль числа - свойства, действия, как решать уравнения и неравенства с модулем 10 вопросов
- Тест на тему Ислам - история возникновения религии, основные положения 7 вопросов
- Тест на тему Мышление - определение, виды, функции, свойства 5 вопросов
- Тест на тему Что такое мораль, ее категории и функции 6 вопросов
- Тест на тему Буддизм - кратко о религии (история возникновения, основные положения, священные книги) 6 вопросов
- Тест на тему Безличные предложения в русском языке 8 вопросов
- Тест на тему Ударение в словах в русском языке - правила и проверка постановки 5 вопросов
- Тест на тему Морфемный разбор слова - правила выполнения с примерами 5 вопросов
- Тест на тему Сложноподчиненные предложения в русском языке 6 вопросов
- Тест на тему Мотивация - определение, виды и типы в психологии, менеджменте 5 вопросов
- Тест на тему Интеллект - понятие, признаки, как развивать, оценка 5 вопросов
- Тест на тему Социализация личности - понятие и сущность, агенты, примеры 5 вопросов
- Тест на тему Типы темперамента и их психологическая характеристика 5 вопросов
- Тест на тему Органы исполнительной власти РФ - понятие и правовой статус, структура и фунции 7 вопросов
- Тест на тему Европейский союз - история создания, цели, состав 5 вопросов
- Тест на тему Тоталитаризм - определение, характерные черты, плюсы и минусы идеологии 5 вопросов
- Тест на тему Политическая идеология - определение понятия, функции, классификация, особенности 5 вопросов
- Тест на тему Оборотные средства предприятия, их структура, учет и анализ 7 вопросов
- Тест на тему Бюджетная классификация - определение, структура 7 вопросов
- Тест на тему Калькуляция - основные понятия, примеры расчетов себестоимости 7 вопросов
- Тест на тему Бухгалтерский учет материально-производственных запасов на предприятии 8 вопросов
- Тест на тему Пистолет Макарова - шпаргалка по тактико-техническим характеристикам 9 вопросов
- Тест на тему Чрезвычайная ситуация - понятие, типы ЧС, причины возникновения, стадии развития 7 вопросов
- Тест на тему Вооруженные силы Российской Федерации — организационная структура и предназначение 7 вопросов
- Тест на тему ВМФ (Военно-Морской флот) России - структура, история, состав 7 вопросов
- Тест на тему Перу - географическое положение, климат и достопримечательности 9 вопросов
- Тест на тему Климатические пояса Земли - характеристика и особенности 8 вопросов
- Тест на тему Тайга - географическое положение, животный и растительный мир, особенности и характеристика природной зоны 7 вопросов
- Тест на тему Озеро - определение, классификация, признаки 6 вопросов
- Тест на тему Братья Гримм - биография, жизнь и творчество немецких писателей 10 вопросов
- Тест на тему Тамерлан (1336-1405) - биография, жизнь и завоевания великого полководца 10 вопросов
- Тест на тему Максим Горький (1868-1936) - биография, кратко самое важное, интересные факты из жизни писателя 9 вопросов
- Тест на тему Блок Александр Александрович (1880-1921) - биография, жизненный и творческий путь 11 вопросов
- Тест на тему "Ночь перед Рождеством" - краткое содержание повести Н. В. Гоголя 10 вопросов
- Тест на тему "Маленький Мук" - краткое содержание сказки Вильгельма Гауфа 10 вопросов
- Тест на тему "Дворянское гнездо" - краткое содержание романа И.С. Тургенева 8 вопросов
- Тест на тему "Бирюк" - краткое содержание рассказа И.С. Тургенева 10 вопросов
- Тест на тему Серная кислота - химические и физические свойства и реакции 8 вопросов
- Тест на тему Муравьиная кислота - формула, свойства, получение и применение 7 вопросов
- Тест на тему Сложные эфиры - характеристика, классификация и примеры соединений 8 вопросов
- Тест на тему Толуол - формула, свойства и применение химического вещества 8 вопросов
- Тест на тему Оценка персонала - виды, критерии и методы 7 вопросов
- Тест на тему Управление персоналом - задачи, функции, современные подходы 5 вопросов
- Тест на тему Менеджмент предприятий — сущность, виды, задачи и цели 7 вопросов
- Тест на тему Организационная структура предприятия — типы и предназначение 7 вопросов