О строении предельных углеводородов

Особенности образования молекул предельных углеводородов (алканов) объясняются теорией гибридизации. Гомологический ряд метана, отвечающий общей формуле СnН2n+2, характеризуется sp3 гибридизацией.

Углерод в нормальном состоянии имеет следующую электронную конфигурацию: 1s22s22p2 Количество электронов, расположенных на внешнем энергетическом уровне, равно четырем. При сообщении атому дополнительной энергии (если возбудить атом) происходит перекидывание электрона с 2s на 2p подуровень.

Атом углерода (при нагревании) переходит в возбужденное состояние. Схема принимает следующий вид:1s22s12p3. Он имеет четыре неспаренных («свободных») электрона, каждый из которых принимает участие в гибридизации. Образующиеся четыре гибридных облака отталкиваются в пространстве. Перекрывание характеризуется образованием между ними валентного угла 109 ° 28 '. Вершины гибридных облаков перекрываются с s — облаками атомов водорода, образуя одинарную (некратную) связь.

Метан и его гомологи имеют тетраэдрическое пространственное строение (молекулярная кристаллическая решетка). В молекуле алканов присутствуют только одинарные химические связи. Это отражается на химических способностях представителей всей группы органических соединений. Для парафинов не характерны реакции присоединения. Они способны замещать один или более атомов водорода в рамках радикального галогенирования (условием взаимодействия является повышенная температура либо квант света).

В неорганической химии примерами молекул, имеющих тетраэдрическое пространственное строение, являются: аммиак, вода, фосфин.

Отличительные черты строения алкенов

Гомологический ряд этилена, имеющий общую формулу СnН2n, характеризуется sp гибридизацией атома углерода. Алкены имеют треугольное строение, валентный угол составляет 120 °.

Атом углерода, у которого после нагревания, из-за перехода электрона с 2s на 2p энергетический подуровень, в процессе образования связи принимают участие 1s и 2p электроны. Они становятся гибридными, образуя в пространстве треугольник. Вершины полученных гибридных облаков перекрываются с негибридными атомами водорода, образуя одинарную связь. Sp2-гибридизация характерна для представителей всего ряда этилена.

Гомологический ряд алкенов начинается с этилена (этена), имеющего два атома углерода. У каждого из них остается по одному негибридному атому углерода, которые перекрываются друг с другом. Отличительной чертой этого класса органических соединений является наличие не только простых «сигма» связей, но и присутствие двойной «пи» связи.

Именно она объясняет специфические свойства представителей этого гомологического ряда. В отличие от насыщенных углеводородов ряда метана, этилен и его гомологи вступают в реакции электрофильного присоединения. В частности, выделяют следующие качественные реакции на двойную связь:

• обесцвечивание йодной (бромной) воды;
• изменение окраски перманганата калия (марганцовки).

Среди примеров неорганических веществ, имеющих этот тип гибридизации, приведем: хлорид алюминия (AlCl3), фторид бора (BF 3).

Соединения с тройной связью

Ацетилен является первым представителем этого гомологического ряда. В образовании его молекулы принимают участие два гибридных облака: s и p. У каждого атома углерода остается по два негибридных электрона, которые перекрываются по Оу и Оz, образуя две двойных связи. Геометрия алкинов характеризуется линейной структурой.

Валентный угол составляет 180°. Общая формула представителей этого класса углеводородов — СnН2n-2. Помимо реакций присоединения, характерных и для этиленового ряда, несимметричные алкины вступают в реакцию замещения с гидроксидом диаминсеребра. Продуктом взаимодействия является соль.

Образование ароматических веществ

Представители этого класса имеют общую формулу СnН2n-6. Их особенностью является наличие в молекуле единого электронного облака, образуемого 6 негибридными облаками. Бензол считается родоначальником гомологического ряда ароматических углеводородов. Замкнутая формула молекул представителей этого класса объясняется наличием sp2 гибридизации каждого из шести углеродных атомов.

Три гибридных облака используются для образования простой «сигма» связи с соседними атомами, а также с одним облаком водорода. Оставшийся негидридный p -электрон участвует в формировании единой системы (бензольного кольца). Особенности строения объясняют химическую инертность бензола. Этот арен способен вступать в реакции замещения только при жестких условиях.

Вариант расчета геометрии молекулы

Не все знают, как определить тип гибридизации в молекулах неорганических соединений. Для этого можно воспользоваться удобным и простым способом. В качестве первоначальной информации для него используют:

• число атомов, которые непосредственно связаны с центральным элементом;
• основные валентные возможности;
• количество электронов на последнем энергетическом уровне.

Этот способ основывается на методе валентных связей. Он является одним из наиболее простых вариантов предсказания структуры веществ в химии.

Выделяют типичные положения этого способа:

1. Любая пара электронов, которая участвует в образовании химической связи, в пространстве располагается в конкретном месте. Плотность кратной связи объединяется в одно целое. Учитывается факт отталкивания электронной плотности.
2. С учетом количества общих электронных пар в пространстве расположение характеризуется несколькими способами: линейное, правильный по форме треугольник, тетраэдрический вид, идеальная тригональная бипирамида, октаэдр, пентагональная пирамида.

Суть использования метода Гиллеспи легко пояснить на примере. Главный атом обозначается буквой А. Элемент, связанный с ним, отмечают буквой В. Электронную пару обозначают буквой Е. Если общее количество партнеров основного атома по образованию химической связи — n, а количество неразделенных пар электронов — m.

В таком случае молекулу в развернутом виде относительно центрального атома можно записать как ABnEm (если он многовалентен). При суммировании n и m можно определить первоначальную модель геометрии частицы. Отбрасывая неразделенные электронные пары, можно выделить особенности пространственного строения частицы.

Для больших органических и неорганических молекул этот метод рассматривается по частям. Существуют определенные дополнения к методу Гиллеспи:

1. В пространстве облако кратной связи занимает большее место, чем в случае простой «сигма» связи.
2. В молекулах с ковалентной полярной связью электронная плотность концентрируется вблизи атома, имеющего большую электроотрицательность (способность принимать электроны от других атомов).

Они дают возможность уточнять геометрию молекул, учитывать возможные отклонения от валентных углов. Пример использования этого метода на нескольких конкретных соединениях представлен ниже.

В частности, для воды общая формула будет иметь вид АВ2Е2. m = (6−2*1)\2=2. Следовательно, исходная молекула уголковая, модель — тетраэдр, валентный угол составляет 109 ° 28 '. Для NH3 (аммиака) m = (5−3*1)\2=3, модель имеет тетраэдрическое строение, молекула является тригональной пирамидой, угол составляет 109 ° 28 '.

Важные моменты в строении вещества

В химии и биологии важно учитывать геометрическое строение соединений, чтобы предсказать их физические и химические свойства, а также особенности воздействия на организм. Гибридизация атомных орбиталей, метод валентных связей, теория Гиллеспи позволяют предугадывать геометрию молекул, учитывать строение при рассмотрении химических свойств соединений, возможных областей их применения. Для определения типа гибридизации и формы частицы составляют электронную формулу основного атома в требуемой степени окисления.